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缩聚反应 (注意:除生成高分子化合物外,还有小分子生成) 催化剂 OH n + O nH-C-H +nH2O OH CH2 ]n [ (酚醛树脂) 甲醛 苯酚 CDE CD E 有机物A的化学式为C4H8O2,A与有机物B、C、D、E有如下关系: A NaOH溶液 △ B C 氧化 D 氧化 E +B A 稀盐酸 E 试写出这些有机物的结构简式。 交流与讨论 CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COONa CH3COOH CH3COOH 学以致用 用乙炔、食盐、水为原料,写出合成氯乙烯(CH2=CHCl)的化学方程式。 2NaCl+2H2O 2NaOH+H2↑+Cl2↑ 通电 H2+ Cl2 2HCl 点燃 CH2=CHCl CH?CH + HCl 催化剂 nCH2 =CHCl 催化剂 〔CH2CHCl 〕n 沙场点兵 已知: CH2Br-CH2Br + 2NaOH HOCH2CH2OH + 2NaBr 试以乙烯为主要原料合成CH3COOCH2CH2OOCCH3。 * * 我们世界上每年合成的近百万种新化合物中约70%以上是有机化合物。 第三单元 人工合成有机物 专题 3 一、有机合成 利用简单、易得的原料,通过有机反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 怎样从乙烯制备乙酸乙酯?设计可能的合成路线,并写出发生反应的化学方程式。 交流与讨论 催化剂 2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO CH2=CH2 + O2 CH3COOH 催化剂 △ 友情提醒! 乙烯 (C2H4) 催化剂 ① H2O 乙醇(C2H6O) 乙醛 (C2H4O) 催化剂 O2 乙酸 (C2H4O2) 催化剂 O2 乙酸乙酯 (C4H8O2) 催化剂 催化剂 ② O2 催化剂 ③ O2 乙烯合成乙酸乙酯路线 以上三种合成路线中,涉及了哪些有机反应类型?合成中如何引入常见官能团? 交流与讨论 酯 构建知识网络 烯烃 醇 醛 羧酸 口诀记忆:醇醛酸酯一条线, 乙烯加水是关键。 CH3COOCH2CH3 CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH CH2=CH2 以上三种合成路线,从理论上看都能在一定条件实现。应该如何选择最佳合成路线? 交流与讨论 二、有机合成遵循的原则 1.合成路线的简约性; 2.实际生产的可操作性; 3.还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。 “多、快、好、省” 问题解决 若甲酸(HC0OH)、乙酸(CH3C0OH)甲醇(CH3OH)和乙醇(CH3CH2OH) 在一定条件下于同一反应体系中发生酯化反应,则理论上能生成几种酯?其中哪些是同分异构体? 甲酸甲酯 甲酸乙酯 乙酸甲酯 乙酸乙酯 我们在日常生活中遇到过的天然有机高分子化合物有哪些? 天然高分子:淀粉、纤维素、蛋白质 合成高分子:合成纤维、塑料、合成橡胶 有机高分子 聚乙烯(PE)产品 保鲜膜 吹塑成型的聚乙烯薄膜 无毒,化学稳定性好,适合做食品和药物的包装材料 三、有机高分子的形成: 加聚反应: 含有碳碳双键(或碳碳叁键)相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应.简称加聚反应 催化剂 △ [CH2 CH2]n (聚乙烯) nCH2=CH2 C=C H H H H 催化剂 + C=C H H H H + …… C=C H H H H + —C—C— H H H H —C—C— H H H H —C—C— H H H H …… …… 乙烯发生加聚反应的过程: P78”观察与思考” nCH2 =CH2 催化剂 〔 CH2 -CH2 〕n 聚乙烯 练习:以下物质能聚合成高分子的有哪些? 2. 3. 1.CH2=CHCl 5. 4. CH3-CH3 聚苯乙烯泡沫 nCH2 =CH2 催化剂 〔 CH2 -CH2 〕n 聚乙烯 单体 链节 聚合度 形成高分子化合物的小分子物质。 高分子化合物中不断重复的基本单元 形成高分子化合物链节的数目。 闻闻有些塑料的气味,会发现,有时会有一股难闻的气味,这是因为这类塑料是聚氯乙烯塑料,所以聚氯乙烯塑料不能用来盛装食品的。 〔CH2CHCl 〕n 聚氯乙烯 nCH2 =CHCl 催化剂 练习 日、美三位科学家
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