汪小兰有机化学第六章卤代烃.pptVIP

第 六 章 卤代烃（alkyl halides） ?-消除反应、1，2-消除反应 6.4.2 消除反应 (Elimination reaction) 2. E2机制 ?- ?- 1. 消除的取向——saytZeff(查依切夫)规则 氢从含氢较少的?碳上脱去，生成取代基较多的稳定烯烃。 消除需符合共平面几何要求（H-CC-X 共平面） 反式共平面消除 （能量低） 顺式共平面消除 当反式不能消除时用顺式消除 C-H键和C-X键的断裂、?键的形成协同进行，经过渡态一步完成。底物与试剂参与形成过渡态。双分子消除。 反应速率=?[RX][B-] ?— ?— ?— ?— 对位交叉构象 重叠构象 反式共平面消除 反式消除与顺式消除其过渡态能量比较： ? 3. E1机制 反应经历碳正离子中间体，伴有重排发生。 反应速率=?[RX] 教学目的和要求：