有机化合物的芳香性解析.pptVIP

L/O/G/O * Content Layouts * Content Layouts Aromaticity 有机化合物的芳香性 主 要 内 容 休克尔规则 非苯芳烃 2 3 4 芳香性的定义与理论发展 1 芳香杂环化合物 一百年前，凯库勒预见到除苯以外，可能存在其他具有芳香性的环状共轭多烯烃。 1931年，德国化学家休克尔（E. Hückel）提出了休克尔规则，作为有机化合物芳香性的判据。 在休克尔规则的启示下，近20年合成许多芳香体系的化合物，出现一系列非苯芳烃。 1. 芳香性的定义与理论发展 最初芳香性的定义着重于结构不饱和，但化学性质却相对稳定的的“另类”有机化合物，如苯、萘、蒽等，它们具有特殊的性质(不容易发生加成反应而容易发生饱和结构化合物的性质取代反应)—即芳香性。 芳香性的含义是在不断发展的，经过一个由浅到深的过程。随着人们对芳香化合物认识的不断深入，芳香性一词的使用范围日益扩大，从最初的苯系化合物扩充到非苯系化合物；由中性分子扩充到离子；由碳环化合物扩充到含杂原子的环状有机物． 现在我们知道，在芳香性分子中的芳环上，每个碳原子各以sp2杂化轨道相互交盖连结，构成环状平