有机化学课件第十、一章醇、酚、醚解析.pptVIP

CrO3 / 吡啶（Sarrett试剂 或 Collins试剂，碱性体系， 不影响双键） 红色晶体， 溶于 CH2Cl2 氧化剂： 1o 醇 ? 醛， 2o 醇 ? 酮 [(CH3)3CO]3Al / 丙酮 或 [(CH3)2CHO]3Al / 丙酮（Oppenauer 氧化） 2o醇 ? 酮，不影响双键 机理 六元环过渡态 醇类反应小结 Oppenauer 氧化举例： 第三节 邻二醇及其性质 邻二醇的制备 烯烃加成 酮的双分子还原（第十二章） 频哪醇 邻二醇 （Pinacol类化合物） Pinacol 例： 适合制备对称邻二醇 多元醇的选择性氧化 Pinacol重排 Pinacol Pinacolone (频哪酮 ) Pinacol重排机理（有两种可能途径）： 更稳定的正离子 迁移、脱水同步 迁移 脱水 例：其它邻二醇的Pinacol重排 思考：这些结果说 明了什么？ 主要产物 次要产物 Pinacol重排立体化学： CH3迁移 环重排 说明机理中消除和迁移可能是同步的 重排有利因素： 迁移基团与离去 基团处于反式 通过Pinacol重排合成螺环化合物 写出重排机理 思考题：写出下列转变的机理 酚-------羟基与芳香环直接相连的化合物。 通式： Ar-OH 酚的命名可