有机化学课件-第四章卤代烷解析.pptVIP

1.卤代烷的分类与命名 卤代烷按照所连接的碳原子，分为伯、仲、叔卤代烷 命名 卤代烷的命名与烷烃的命名原则相同，只是将卤素做外取代基，放在母体之前。 取代基次序规则:(1)与主链直接相连的原子，周期表排位越靠后，取代基书写位次越后；(2)直接相连的原子相同，看与该原子相连的其他原子的周期表位次； 部分卤代烷的俗名：CHCl3（三氯甲烷）俗名氯仿 CHI3 （三碘甲烷）俗名碘仿 对于含有手性碳原子的要标出其构型 练习题 4.1 2.结构和物理性质 卤代烷中碳原子为sp3杂化，空间结构类似于甲烷； 诱导效应： 卤素的电负性比碳大，使得碳卤键共用电子对偏向卤素，碳原子为正电中心，卤素为负电中心。这种现象称为诱导效应，用“I”表示。以氢原子为基准，比氢原子更吸引电子称-I，反之称为+I； 卤素原子都是-I，诱导效应大小 氟 氯 溴 碘 诱导效应可沿共价键在碳链上短距离传递。 物理性质：常见的卤代烷均为液态，随分子量增加熔点升高 卤代烷不溶于水，且除氟代烷和少数一氯代烷，其他卤代烷都比水重。 3.化学反应 亲核取代反应： 甲氧基负离子进攻带正电荷的碳原子，提供一对电子，把溴置换下来；甲氧基负离子富电子，具有碱性和进攻碳核的倾向，称为亲核试剂Nu；由其富电子性可知亲核试剂都是路易斯碱，它包括负离子“Nu-