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04第四章 二烯烃 共轭体系 共振论分析.ppt
第四章 二烯烃 共轭体系 共振论 4.1 二烯烃的分类和命名 4.2 二烯烃的结构 √ 4.3 电子离域与共轭体系 √ 4.4 共振论 △ 4.5 共轭二烯烃的化学性质 4.6 共轭二烯烃的工业制法(自学) (2) 二烯烃的命名 与烯烃相似。 用阿拉伯数字标明两个双键的位次,用“Z/E”或“顺/反”表明双键的构型。例: 4.2 二烯烃的结构 (1) 丙二烯的结构 (2) 1,3-丁二烯的结构 仪器测得,1,3-丁二烯分子中的10个原子共平面: 价键理论的解释 4.3 电子离域与共轭体系 (1) π-π共轭 共轭效应——由于电子的离域使体系的能量降低、分子趋于稳定、键长趋于平均化的现象叫做共轭效应。 离域能——由于共轭体系中键的离域而导致分子更稳定的能量。离域能越大,体系越稳定。 π-π共轭体系的结构特征是单双键交替: (3) 超共轭 (3) 共振极限结构式能量标准 ① 两个或两个以上能量最低而结构又相同或接近相同的式子,它们参与共振最多,对共振杂化体的贡献最大,真实分子的能量也更低,更稳定。例: (2) 电环化反应 开链共轭烯烃闭合环生成环烯烃及其逆反应,都叫电环化反应。例如: (3) 双烯合成 ( Diels-Alder反应 ) (4) 聚合反应与合成橡胶 1
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