8.醇、酚、醚摘要.pptVIP

命名芳香醇时，将芳环看作取代基。 命名多元醇时主链应包含尽可能多的羟基。 芳环上取代基的性质对酚的酸性影响 课后习题 P152 1、4 、5、6、7 、 8 、 9、 10、 11 某些特殊结构的醇脱水时，发生重排得到烯烃混合物： 历程： 2. 分子间脱水： 若两中不同的醇脱水，得到三种混醚 伯醇 醛 羧酸 仲醇 酮 （四） 氧化和脱氢 常见的氧化剂： （橙色 蓝绿色） （醇 醛） [o] 正丁醛 (—) 正丁醇 叔丁醇 橙色的铬酸试剂(CrO3的硫酸溶液)与伯醇或仲醇发生反应，会转变成蓝绿色。因酒内含有乙醇，故这一反应也可用于呼吸分析仪，以检测汽车驾驶员是否酒后驾车。 二元醇: 分子中含两个羟基的化合物, 具有醇的通性 邻二醇：两个羟基连在相邻的碳原子上 乙二醇单钠 乙二醇二钠 乙二醇 （五）邻二醇的化学性质： ?-羟基醛或?-羟基酮也能被高碘酸氧化 三个或三个以上羟基相邻 酮 酸 醛 邻二醇与高碘酸的作用 不相邻的醇 不反应 ?-羟基醛 ?-羟基酮 ?-羟基酮 第二节 酚 二、酚的物理性质 一、酚的结构及命名 三、酚的化学性质 1．结构 酚是羟基直接与芳环相连的化合物（羟基与芳环侧链的化合物为芳醇）。 羟基所连接的是环闭共轭体系中的sp2杂化碳原子，酚羟基中氧原子上两对未共用电子对之一参与杂化的p 轨道，与苯环的大π键形成p-π共轭体系。 一、酚的结构及命名 2．命名 6-甲基-8-硝基-2-萘酚 一般以苯酚为母体命名，有时也把羟基作取代基，有俗名。 2,4,6－三硝基苯酚 （俗称苦味酸） 除少数烷基酚是液体外，多数酚都是固体。纯净者无色，但易被氧化，一般常带有不同程度的黄或红色。 酚能溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂，苯酚、甲苯酚等能部分溶于水。羟基增多，水溶性加大。 二、酚的物理性质 来苏尔:甲酚与肥皂溶液的混合物。 p,π-共轭 1. C—O键具有部分双键的性质，较难断裂； 2. O—H键极性增加，酚羟基具有酸性，并比醇易于氧化； 3. O上p电子向苯环转移，使苯环电子密度增高，易发生亲电取代。 三、酚的化学性质 1．酸性 pKa 10.2 9.95 7.17 0.38 芳环上连有供电子基时，酸性减弱；芳环上连有吸电子基时，酸性增强。 酚钠与烷基化试剂作用可得 2. 酚醚的生成 3. 与FeCl3的显色反应 苯酚 对甲苯酚 邻苯二酚 间苯三酚 蓝紫色 蓝色 深绿色 淡棕红色 含 结构的化合物与FeCl3都有颜色反应。 4．氧化反应 酚易被氧化为醌等氧化物，氧化物的颜色随着氧化程度的深化而逐渐加深，由无色而呈粉红色、红色以致深褐色。多元酚更易被氧化。例如： （1）卤代 苯酚水溶液与溴水反应立刻生成三溴苯酚白色沉淀，环境检测中用来对苯酚定性或定量测定： 2,4,6-三溴苯酚 在非极性溶液中,控制溴的用量 5．芳环上的亲电取代反应 邻硝基苯酚因形成分子内氢键，难形成分子间氢键，沸点更低，可进行分离。如水蒸气蒸馏。 (2)硝化 苯酚在室温下可被稀硝酸硝化，生成邻、对位硝基化合物： 邻: 熔点:44.5oC;沸点 214oC 对: 熔点:144.oC; 沸点 279oC 第三节 醚 两个烃基通过氧原子相连而成的化合物是醚。 通式为： R—O—R’、R—O—Ar、Ar—O—Ar’ —O—称为醚键，是醚的官能团。 一、醚的分类和命名 1．分类 根据分子中烃基的结构，醚可分为脂肪醚和芳香醚 芳香醚 脂肪醚 又可分为简单醚、混合醚、环醚。 CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 简单醚 混合醚 环醚 2．命名  二甲（基）醚 二乙（基）醚 二苯醚 普通命名法：两个烃基相同时，在两个烃 基后加“醚”字 甲基异丙基醚 乙基乙烯基醚 苯乙醚 两个烃基不相同时，脂肪醚将小的烃基放在前面 β—萘甲醚 芳香醚则把芳基放在前面 系统命名法：较长链为母体，有不饱和烃基时，选择不饱和度较大的烃基为母体，烃氧基为取代基。 1－甲氧基丁烷 1，2－二甲氧基乙烷 3－乙氧基己烷 3－乙氧基