第14章油脂和磷脂重点.pptVIP

第14章 油脂和磷脂 14.1 油脂的组成﹑命名和结构特点 14.1.1组成 3 油脂中的脂肪酸 3.1 分类 (1) 根据碳链结构分类 3.2 必需脂肪酸（essential fatty acid）人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸。如亚油酸和亚麻酸不能在人体合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求。 3.3 结构特点直链、含偶数碳、不饱和脂肪酸的构型多为顺式、人体中饱和脂肪酸主要是软脂酸和硬脂酸,而不饱和脂肪酸主要是油酸。 3.4 组成：天然油脂是由各种甘油酯的混合物、维生素和色素等组成的混合物 14.1.2 命名 1. 油脂中脂肪酸的命名脂肪酸的命名常用俗名，如月桂酸﹑亚油酸等。 其系统命名与一元羧酸系统命名法基本相同 。 问题：羧酸的系统命名法中碳链如何编号？用希腊字母如何编号？ 脂肪酸的碳链编号同时采用三种编码体系 编号规则 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH Δ编码体系 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 希腊字母编号 ω ………………..…………………...….δ γ β α 2. 油脂的命名 14.1.3 结构特点天然油脂是手性分子，其相对构型是L构型，即在Fischer投影式中C2上的脂酰基位于甘油基碳链的左侧。 14.2 油脂的物理性质为什么油室温下是液体，而脂肪却是半固体或固体？ 14.3 油脂的化学性质 14.3.1 皂化（saponification） 14.3.2 加成反应 1. 氢化 2. 加碘 100g油脂所吸收碘的最大克数称为碘值（iodine number） 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值（acid number） 。 问题：油脂的皂化值和酸值有什么不同？ 14.5 磷脂磷脂是分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯。分为甘油磷脂和鞘磷脂（又称神经磷脂）。 14.5.1 甘油磷脂又称磷酸甘油酯，其母体结构是磷脂酸。 第14章 油脂和磷脂 * 油脂 磷脂（phospholipid） 油（oil） 脂肪(fat) 甘油和高级脂肪酸生成的酯 分子中含有磷酸基团的高级脂肪酸酯 油脂 单甘油酯 混甘油酯 1 结构：一分子甘油和三分子高级脂肪酸形成的酯 2 分类：根据油脂分子所含的三个脂肪酸是否相同 脂肪酸 饱和脂肪酸如硬脂酸 不饱和脂肪酸 单不饱和脂肪酸如油酸 多不饱和脂肪酸如亚油酸 (2) 人体内的不饱和脂肪酸按ω体系分类 ω-6 亚油酸 ω-3 α-亚麻酸 ω-7 棕榈油酸 ω-9 油酸 族 母体脂肪酸名称 族 母体脂肪酸名称 书写规则 软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸 DHA Δ编码体系 ω编码体系 十六碳酸 16：0 十八碳酸 18：0 Δ9-十八碳烯酸 18:1Δ9 Δ9,12-十八碳二烯酸 18:2Δ9,12 Δ4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸 22:6 Δ4,7,10,13,16,19 十六碳酸 16：0 十八碳酸 18：0 ω6,9-十八碳二烯酸 18:2ω6,9 ω3,6,9,12,15,18-二十二碳六烯酸 22:6ω3,6,9,12,15,18 ω9-十八碳酸 18:1ω9 甘油三软脂酸酯 甘油α-软脂酸-β-硬脂酸-α’-油酸酯 （三软脂酰甘油）（α-软脂酰-β-硬脂酰-α’-油酰甘油） 医学上将血液中的油脂统称甘油三酯（triglyceride） 皂化值：1g油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值（saponification number） 问题：皂化值与油脂的平均相对分子量有何关系？ 问题：碘值与油脂的不饱和度有何关系？ 14.3.3 酸败（rancidity） 油脂在空气中放置过久，常会变质，产生难闻的气味，这种变化称为酸败 油脂酸败的主要原因是油脂中不饱和脂肪酸的氧化、分解。其过程可用下式表示： 油脂酸败的另一个原因是饱和脂肪酸的氧化。主要是霉菌和微生物作用下的脱氢氧化。 手性磷脂酸 饱和脂肪酰基 不饱和脂肪酰基 手性碳原子 * *