人教版高中化学选修有机化学基础第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法(第课时)预案.ppt

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江西省鹰潭市第一中学 桂耀荣 实验仪器与操作步骤 质谱仪 元素分析与相对分子质量的测定 CH3CH2OH + 质荷比 31 100 80 60 40 20 0 20 30 40 50 27 29 45 46 CH3CH2 + CH2=OH + CH3CH=OH + 相对丰度/% 乙醇的质谱图 最大分子、离子的质荷比越大,达到检测器需要的时间越长,因此质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量。 三、元素分析与相对分子质量的测定 元素分析与相对分子质量的测定 例3.2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的(10-9g)化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化,少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6+、C2H5+、C2H4+……,然后测定其质荷比。设H+的质荷比为β,某有机物样品的质荷比如右图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机物可能是( ) A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯 B 元素分析与相对分子质量的测定 [练习]某有机物的结构确定: ①测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%,氢的质量分数是13.51%, 则其实验式是( )。 ②确定分子式:下图是该有机物的质谱图,则其相对分子质量为( ),分子式为( )。 C4H10O 74 C4H10O 74 n(C)∶n(H)∶n(O)=64.86%/12∶13.51%/1∶21.63%/16 =4∶10∶1 ∴ 实验式为: C4H10O 设分子式为; (C4H10O)n 则 74n=74 ∴ n=1 分子式为 C4H10O 元素分析与相对分子质量的测定 [练习]吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余为O。已知其分子量不超过300。试求:⑴ 吗啡的分子量;⑵ 吗啡的分子式。 分析:可先假设分子中只含1个氮原子,可通过N的百分含量和N的原子量,计算出吗啡的最小分子量。 解:⑴吗啡最小分子量 ?????????????,而又知吗啡分子量不超过300,故可知吗啡分子量即为285。 ⑵一个吗啡分子中碳原子数为 ????????????????? 氢原子数为 ???????????????? 氮原子数为1 氧原子数为 ???????????????????? 故吗啡的分子式为 ? 四、分子结构的鉴定 有机物的性质 结构式 (确定有机物的官能团) 分子式 计算不饱和度 推测可能的官能团 写出可能的同分异构体 利用官能团的特征性质,通过化学实验确定。 当化合物结构比较复杂时,若用化学方法,时间长、浪费试剂,因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。 分子结构的鉴定 ②核磁共振氢谱 氢原子种类不同(所处的化学环境不同) 特征峰也不同 ①红外光谱 作用:获得分子中含有何种化学键或官能团的信息 作用:测定有机物分子中等效氢原子的类型和数目 四、分子结构的鉴定 利用特征反应鉴定出官能团,再进一步确认分子结构 2.物理方法: 1.化学方法: 分子结构的鉴定   由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态,且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以,当用红外线照射有机物分子时,分子中的化学键、官能团可发生震动吸收,不同的化学键、官能团吸收频率不同,在红外光谱图中将处于不同位置。因此,我们就可以根据红外光谱图,推知有机物含有哪些化学键、官能团,以确定有机物的结构。 红外光谱法确定有机物结构的原理是: 1.红外光谱(IR) 四、分子结构的鉴定 分子结构的鉴定 第一章 认识有机化合物 第4节 研究有机化合物的一般 步骤和方法 分离、提纯 元素定量分析确定实验式 测定相对分子质量确定分子式 波谱分析 确定结构式 一、研究有机化合物的基本步骤: 研究有机化合物的一般步骤和方法 粗产品 分离提纯 定性分析 定量分析 除杂质 确定组成元素 质量分析 测定分子量 结构分析 实验式或最简式 分子式 结构式 分离提纯的方法有哪些? 每一个操作步骤是怎样完成的呢? 研究有机化合物的一般步骤和方法 二、分离、提纯  1、蒸馏:利用混合物中各种成分的沸点不同而使其分离的方法。如石油的分馏。   常用于分离提纯液态有机物。   条件:有机物热稳定性较强、含少量杂质、与杂质沸点

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