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《有机化学》(胡宏纹版)第五章炔烃
第五章 炔 烃 亲电加成反应 亲核加成反应 端炔负碳离子作为亲核试剂的反应 氧化还原反应 5.1 命名与结构 1．命名(与烯烃相同)同时含有C=C和C?C时： a. 选择含有C=C和C?C最长的碳链做主链； b. 从C=C开始并使C=C和C?C之和最小； c. 命名时先命烯烃，再命炔烃。 2．结构 亲电加成活性下降；可发生亲核加成； 端炔氢具有酸性：H2OCH?CHNH3 5.2 物理性质 CH?CH 偶极矩 0.8D； 1L水溶解1.7L乙炔； 1L丙酮1atm下溶解30L乙炔； 1L丙酮300atm下溶解300L乙炔。 1atm=1.013?105Pa 5.3 化学性质I ——端炔氢、端炔负碳离子的反应 1．端炔氢的酸性 2．端炔氢的成盐反应 3．端炔负碳离子的反应 合成：甲基环己烯 5.4 化学性质II—— 加成反应 1. 亲电加成 A. 与卤素加成 桶型电子云难于破坏； 生成的正碳离子无电子效应加以稳定。 炔烃与HBr加成时的过氧化物效应 B. 与卤化氢加成 C. 与水加成 2．亲核加成 ?A. 与醇加成 B. 与酸加成 C. 与HCN加成 D. 与乙炔加成 5.5 化学性质III —— 氧化、还原及聚合反应 1. 氧化 A. KMnO4/H+和O3 B.中性KMnO4 C. 氧化偶联 2．还原 A. 催化加氢——Lindlar催化剂(Pd/BaSO4) (生成顺式烯烃) 由于炔烃的活性较低，难于催化加氢，但一旦被催化加氢生成烯烃，由于烯烃的活性高，很快就再次被催化加氢生成烷烃，所以，炔烃直接催化加氢生成的是烷烃，必须降低催化剂的活性，将催化剂Pd负载在BaSO4上以降低其活性，从立体化学上，生成顺式烯烃。 B. 化学还原——Na/NH3(液) (生成反式烯烃) 3．聚合 Thank you for your attention ! The end of this chapter
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