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专题3 常见的烃第二单元 芳香烃 课前预习 情景导入 苯是一种重要的化工原料，它广泛用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等。苯还是一种常用的有机溶剂。苯取代之后的一系列生成物，如氯苯、溴苯、苯磺酸等也都是非常重要的有机化工原料。 我们在必修课中学习过，苯不能使溴水褪色，也不会被酸性高锰酸钾溶液氧化，我们还知道，和是同一种物质而不是同分异构体，这一些事例都证明苯分子中不存在单、双键交替结构。苯分子中碳原子间的化学键是一种介于C—C和C==C之间的特殊共价键，六个键等同。 那么苯具有哪些特殊的化学性质呢，这就是接下来我们即将学习的内容。 知识预览 一、芳香族化合物 1.芳香族化合物是指含有________的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。________是芳香族化合物最基本的结构单元。 2.芳香烃是________的简称，________是最简单的芳香烃。 答案：1.苯环　苯环 2.芳香族碳氢化合物　苯二、苯的结构及表示 1.苯的化学式为________，其分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于________，为________结构。 2.大量实验表明，在苯分子中不存在独立的________和________，我们常用凯库勒式表示苯的结构，如________，但凯库勒式不能全面反映苯的结构，基于苯环的成键特点，苯的结构又可以表示为________。 答案：1.C6H6　同一平面上　平面正六边形 2.碳碳单键　碳碳双键　三、苯的化学性质 1.苯在一定条件下可以发生取代反应，试完成以下反应方程式： a.苯和液溴的反应：________________________。 b.苯和浓硝酸、浓硫酸混合物的反应：________________。 2.苯在一定条件下可以与H2发生加成反应，试写出反应方程式：________________。 3.苯可燃，其方程式为________________。 答案：1. 3.2C6H6+15O212CO2+6H2O 四、苯的同系物及其性质 1.苯的同系物只有________个苯环，它们可以看成是由苯环上的氢原子被________代替而得到的。写出下列几种物质的结构简式：甲苯________，乙苯________，对二甲苯________，邻二甲苯________，间二甲苯________。 2.完成以下两个反应方程式： 答案：1.一　烷基　 课堂互动 三点剖析 一、苯的结构 苯的结构比较特殊，是考试中的重点和难点，我们一定要深刻理解和重点掌握。 受凯库勒式和苯与氢气在一定条件下能发生加成反应的影响，许多人误认为苯是单、双键交替结构。其实在苯分子中，每个碳原子都采取sp2杂化，分别与1个氢原子，2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大π键，所以苯分子中6个碳碳键效果完全一致，6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形结构，各个键之间的夹角为120°。 二、苯的性质 1.苯的物理性质 苯是无色、带有特殊气味的有毒液体，不溶于水，密度比水小，熔点为5.5 ℃，沸点为80.1 ℃。是一种常用的有机溶剂。 2.苯的化学性质 苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质。 (1)取代反应 ①卤代： 溴苯是无色液体，密度比水大。 知识总结：苯的溴代反应注意事项： (1)制溴苯反应，真正起催化作用的是FeBr3：2Fe+3Br2==2FeBr3。 (2)跟瓶口垂直的长玻璃管兼起导气和冷凝管的作用。 (3)导管出口不能伸入水中，因HBr极易溶于水，要防止水不倒吸。 (4)导管口附近出现的白雾，是HBr遇水蒸气所形成的，鉴别生成HBr的方法是：取锥形瓶内少许溶液，滴加AgNO3溶液，观察是否有AgBr淡黄色沉淀生成。 (5)烧瓶中生成的溴苯因溶入溴而显褐色，其提纯的方法是将浴有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水重，沉在下层，用分液漏斗分离出溴苯。 Br2+2NaOH==NaBr+NaBrO+H2O ②硝化反应： 硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体，密度比水大。 知识总结：苯的硝化反应注意事项： (1)加入药品顺序：向反应容器中先加入浓HNO3，再慢慢加入浓H2SO4，并及时搅拌，冷却至室温，最后加入苯，并混合均匀。 (2)将反应容器放入水浴中，便于控制温度在50~60 ℃。 (3)反应后的粗产品用5%的NaOH溶液洗涤，除去产品中残留的HNO3和H2SO4及NO2。 (4)纯硝基苯呈无色、油状，比水重，有苦杏仁味。 (5)浓H2SO4作催化剂和脱水剂。 ②加成反应： (环己烷) ③苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O 因苯含碳量高，故苯