3.4_有机合成__1解说.ppt

* 第四节 有机合成 第三章 烃的含氧衍生物 一、有机合成的过程 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。 1、有机合成的概念 2、有机合成的任务 有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。 有机合成过程示意图 基础原料 辅助原料 副产物 副产物 中间体 中间体 辅助原料 辅助原料 目标化合物 3、有机合成的过程 4、有机合成的设计思路 5、关键： 设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 6、有机物的相互转化关系： 两碳有机物为例： CH3-CH3 CH3-CH2-Cl CH2=CH2 CH2Cl-CH2-Cl CH?CH CH2=CHCl [ CH-CH ] n H Cl CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-COOH CH3COOC2H5 CH3COONa 7、碳骨架的构建和官能团的引入 。 (1).碳骨架构建: 包括碳链增长和缩短 、成环和开环等。 构建方法会以信息形式给出。 (2.官能团的引入和转化: (1)官能团的引入： 思考与交流 1、引入碳碳双键的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 2、引入卤原子的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 (2)官能团的转化： 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 3、引入羟基的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。 a.官能团种类变化： CH3CH2-Br 水解 CH3CH2-OH 氧化 CH3-CHO b.官能团数目变化： CH3CH2-Br 消去 CH2=CH2 加Br2 CH2Br－CH2Br c.官能团位置变化： CH3CH2CH2-Br 消去 CH3CH=CH2 加HBr CH3CH-CH3 Br 主要有机物之间转化关系图 还原 水 解 酯 化 酯 羧酸 醛 醇 卤代烃 氧化 氧化 水解 烯 烷 炔 2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O 练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计 的合成路线 认目标 巧切断 再切断 …… 得原料 得路线 NaOH C2H5OH 1、逆合成分析： + NaOH水 2、合成路线： Br2 O2 Cu O2 浓H2SO4 Br2 Br2 NaOH水 3.有机物 可经过多步反应转变为 其各步反应的反应类型是( ) A.加成→消去→脱水 B.消去→加成→消去 C.加成→消去→加成 D.取代→消去→加成 问题三 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如下图所示的反应： 试写出： (1) 化合物A、B、C的结构简式： 、 、 。 (2) 化学方程式：A→D ，A→E 。 (3) 反应类型：A→D ，A→E 。 27 5.由环己烷可制备1，4-环己醇的二醋酸酯。下面是有关的8步反应（其中所有无机产物都已略去）； 【学以致用——解决问题 】 习题1 、以2-丁烯为原料合成： 1) 2-氯丁烷 2) 2-丁醇 3) 2,3-二氯丁烷 4) 2,3-丁二醇 *