4-4-1芳香烃1解说.ppt

泊头一中 孙涛 芳香烃 专题三 有机化学基础 芳香族化合物 芳香族化合物：含有苯环的有机化合物 苯的结构与性质 苯的比例模型 苯的1H核磁共振谱图 C C C C C C H H H H H H 苯不能通过化学反应使酸性高锰酸钾溶液、溴的四氯化碳溶液褪色 苯的一取代产物只有一种，二取代产物共有三种 实验事实 碳碳双键加氢时放出的热量与双键数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。 (g) + H2(g) (g)；△H= ―119.6kJ·mol-1 (g) + 2H2(g) (g)；△H= ―237.1kJ·mol-1 (g) + 3H2(g) (g)；△H= ―208.4kJ·mol-1 苯分子结构示意图 扫描隧道显微镜观察到苯分子 苯分子中，每个碳原子都采用sp2杂化方式分别与1 个氢原子、2个碳原子形成σ键。6个碳原子除了通 过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p 轨道和一个电子，由6个碳原子共同形成大π键。 苯环结构相当稳定 凯库勒式有待完善 苯的结构到底为何 ——现代物理方法（射线法、光谱法、偶极距的测定） 平面正六边形，键角120o 6个碳碳键完全相同 碳碳键是一种介于单键 和双键之间的独特的键 1、装置中冷凝管的作用？ 2、冷却水为什么下进上出？ 3、为什么导管口不插到液面下？ 4、装置最后为何用干燥管？ 5、反应有哪些显著现象？ 6、能否用溴水？ 7、如何净化溴苯？ 8、什么现象确定该反应是取代反应？ 苯的结构与性质 苯在三卤化铁催化下可与Cl2、Br2发生取代反应，生成一卤代苯、二卤代苯（主要是邻、对位取代产物）等 + Br2 — Br + HBr FeBr3 + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 Br— + 2Br2 — Br + 2HBr FeBr3 — Br 苯的化学性质——卤代反应 1.温度计的位置和作用？ 2.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？ 3.烧杯内水浴液面和试管内混合液的液 面有何差别？ 4.试管塞上的玻璃直导管的作用？ 5.制得的产物不是无色，为什么？如何 提纯硝基苯？ 苯的结构与性质 苯的化学性质——硝化反应 苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯，当温度升高至100～110℃时则生成二取代产物间二硝基苯。 + HNO3 — NO2 + H2O 浓硫酸 60℃ + 2HNO3 — NO2 + 2H2O 浓硫酸 100~110℃ — NO2 苯的结构与性质 苯的化学性质——其它反应 加成反应 + 3H2 Ni 18MPa 180~250℃ ——工业制取环己烷的主要方法 氧化反应 2C6H6+15O2?12CO2+6H2O ——冒浓的黑烟 苯的结构与性质 苯的化学性质——小结 苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困难 易取代、能加成、难氧化 * * * *