4-4-2芳香烃2解说.pptVIP

芳香烃的来源和应用 十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。 煤焦油 煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气，但同时却生成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它称作煤焦油 芳香烃的来源和应用 就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。 当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环境，造成公害。随着炼焦工业的发展，煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的利用 芳香烃的来源和应用 后来，以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物，又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶，形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。 芳香烃的来源和应用 大约到了1930年，由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来，通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等；烃裂解制乙烯时，裂解汽油副产物中含芳烃达40——48%，因此石油也成为芳香烃的重要来源。 芳香烃的来源和应用 苯是生产苯酚、硝基苯、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料。通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。交流你经过查阅资料所了解的苯的用途。 苯的同系物 含义：苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃 苯环上可以连接1-6个烷基 CH3 | CH2CH3 | CH3 | | CH3 | CH3 CH3 | CH3 CH3 H3C H3C 甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10) 六甲基苯(C12H18) 芳香烃的来源和应用 下列实验帮助我们认识苯的同系物的性质： 1、取一支试管，向其中加入2mL苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。 2、取一支试管，向其中加入2mL甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。 3、取一支试管，向其中加入2mL二甲苯，再加入3-5滴高锰酸钾酸性溶液，振荡试管，必要时可稍微加热，观察实验现象。 根据以上实验现象，你能得出什么结论？ 现象 结论 苯+酸性 高锰酸钾 甲苯+酸性 高锰酸钾 二甲苯+酸 性高锰酸钾 你观察到了什么现象？完成下表。 酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢） 酸性高锰酸钾溶液褪色（较快） 酸性高锰酸 钾溶液不褪色 苯不能被酸性高锰酸钾氧化 ？ 反应机理： | —C—H | O || C—OH | 酸性高锰酸钾溶液 苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 苯的同系物的化学性质 能使酸性高锰酸钾溶液褪色 不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C H 2 C H2 C H 3 ？ C C H 3 C H 3 H 3 C C C H 2 C H 3 C H 3 H 3 C CH3 | —C—CH3 | CH3 CH3 | | CH2—R CH3 | CH3—CH— CH3 | —C—CH3 | CH3 HOOC | | COOH HOOC— KMnO4/H+ 苯的同系物中如果与苯环直接相连的碳原子上连有氢，该苯的同系物则可使酸性高锰酸钾溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。 苯的同系物的化学性质 CH3 | | NO2 CH3 | NO2 O2N + 3HNO3 + 3H2O 浓硫酸 100℃ 苯的同系物的化学性质 (2)取代反应 TNT爆炸 苯的同系物的化学性质 已知： 条件一和条件二分别指的是什么条件？ 苯的同系物的化学性质 催化剂 △ + 3H2 苯的同系物的化学性质 (3)加成反应 C H 3 C H 3 乙苯的制备与用途 CH2CH3 | + CH2=CH2 催化剂 △ 芳香烃的来源和应用 乙苯的用途 乙苯是制苯乙烯的原料，苯乙烯是制聚苯乙烯、丁苯橡胶的原料。在石油化工生产中，通过石油的催化重整等加工处理得到的乙苯的量较少。工业上主要采用乙烯和苯合成乙苯，再由乙苯脱氢制得苯乙烯。苯乙烯加聚可以得到聚苯乙烯，苯乙烯与丁二烯加聚可以得到丁苯橡胶。 -[-CH-CH2-]-n -[-CH-CH2-CH2-CH=CH-CH2-]-n 聚苯乙烯 丁苯橡胶 两种生产异丙苯工艺的对比 芳香烃的来源和应用 多环芳烃 多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连在一起 联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连 稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成 —CH2