8苯和芳香烃-20140413论述.ppt

本章总结 第一节 芳香性的概念和芳香化合物的定义 第二节 芳香烃的来源 第三节 苯及其衍生物的命名和异构 第四节 芳香烃的物理性质 第五节 苯表达方式的研究和讨论 第六节 苯和芳香烃的化学性质 第七节 多环芳烃 第八节 休克尔规则和非苯芳香体系 * 第八节 苯环上取代反应的定位效应及反应活性 邻对位定位基 苯甲醚的情况分析 最稳定 满足八隅体的共振结构比未满足的稳定 特别不稳定 硝基苯的情况分析 氯苯的情况分析 最稳定 1）原有取代基定位效应一致，第三个取代基进入它们共同确定的位置。 二取代苯的定位效应 2）两个取代基定位效应相矛盾，由基团活化能力顺序判断第三个基团取代的位置。 ①.两个基团不 同类，定位效应 受邻对位取代基控制。 ②.两个取代基为同一类，定位效应受活化能力较强的基团控制 ③.两个取代基定位效应接近，难预测主要产物，为混合物。 二取代苯的定位效应 预测反应产物 苯环上亲电取代反应定位效应的应用 四 亲电取代反应 1 硝化反应 2 卤化反应 3 磺化反应 4 傅-克烷基化反应 5 傅-克酰基化反应 6 氯甲基化反应 7 加特曼-科赫化反应 苯环亲电取代反应定位规律 稠环芳烃 [讨论] 选择： (a) 1.硝化 2.氧化 3.溴代 (b) 1.氧化 2.硝化 3.