09化学有机化学习题课 第十四章 含氮有机化合物 * 2011年6月15日 本章提纲 第一节 硝基化合物 第二节 胺 第三节 重氮和偶氮化合物 第四节 分子重排 第一节 硝基化合物 一、结构和命名 二、硝基化合物的性质 1.脂肪族硝基化合物的化学性质 (1)还原 (2)酸性 2.芳香族硝基化合物的化学性质 (1)还原反应 A、催化加氢还原——非选择性还原 B、用化学试剂还原——可选择性还原 Ⅰ在酸性条件下 Ⅱ在中性条件下 Ⅲ在碱性条件下 例 选择性还原 (2)硝基对苯环上其它基团的影响 1°使卤苯易水解、氨解、氟化——亲核取代反应 例 2°使酚的酸性增强 酸性大小小结: 苦味酸或苯磺酸 羧酸 硫酚 酚 硫醇 第二节 胺 (一)、胺的化学性质 1.碱性 应用:1、鉴别、提纯和分离; 2、碱性大小比较 例:甲苯和苯胺 碱性: 脂肪胺 氨 芳香胺 A、脂肪胺 在气态时碱性为: CH3 3N CH3 2NH CH3NH2 NH3 在水溶液中碱性为: CH3 2NH CH3NH2 CH3 3N NH3 B、芳胺 对取代芳胺,苯环上连供电子基时,碱性略有增强; 连有吸电子基时,碱性则降低 注意:酰胺是弱酸 碱性大小小结: 季铵碱 脂肪胺 氨 吡啶 喹啉 芳香胺 吡咯 2.烃基化反应——有机胺制备方法 3.酰基化反应-保护氨基
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