11醛和酮论述.ppt

* * （2） 历程 ii Nucleophilic attack i Enolate generation iii Protonation * * 以上反应步骤中，羰基化合物起两方面的作用，一是提供 亲核试剂进攻的双键，二是提供了亲核试剂。在一个分子上 是亲核加成，在另一个分子上进行的是亲电取代。碱起催化 剂的作用，后面两步促使反应向生成产物的方向移动。 羟醛缩合提供了使两个功能基结合，形成碳碳新键的方 法，随反应温度的不同，在产物中含有两个不同新功能基。 任何时候，目标分子含有β-OH醛酮或α，β-不饱和醛酮都可以看作是羟醛缩合的产物。 * * 3 羟醛缩合产物的脱水 β-羟基醛极易脱水，生成α，β-不饱和羰基化合物，这是因为生成了特别稳定的共轭双键，特别是当芳醛或芳酮进行反应时，由于与苯环共轭的双键特别稳定，因而由芳醛进行羟醛缩合所得产物实际分离的是α，β-不饱和羰基化合物。 * * 4 无α-H的醛酮不能进行反应 由上述历程知，只有α位含有H原子的醛酮才能进行羟醛缩合反应，对于那些不含α-H的醛酮则不能进行羟醛缩合反应。 * * 交错羟（醇）-醛缩合反应 Crossed aldol condensation a. 具有α-H的不同的醛酮分子进行缩合 得到四种不同 的产物，如A、B两分子有： A-A，B-B，A-B，B-A 在合成上无实际意义，如果四种产