大学有机化学之脂肪族卤代烃研讨.pptVIP

SN1反应的化学特征 : 1）外消旋化（构型翻转 + 构型保持） 因：SN1反应第一步生成的碳正离子为平面构型（正电荷的碳原子为sp2杂化的）。 第二步亲核试剂向平面任何一面进攻的几率相等。 外消旋化 (Racemization) SN1反应的特征——有重排产物生成 因SN1反应经过碳正离子中间体，会发生分子重排生成一个较 稳定达到碳正离子。 例如： SN1反应与SN2反应的区别 SN1 SN2 单分子反应 双分子反应 V = K [ R-X ] V = K [ R-X ] [ Nu：] 两步反应 一步反应 有中间体碳正离子生成 形成过渡态 构型翻转 + 构型保持 构型翻转（瓦尔登转化） 有重排产物 无重排产物 (c) 分子内亲核取代 反应（邻基效应） （Intramolecular Nucleophilic Substitution) k:k’=3000 构型保持 如果直接亲核取代，构型反转 SN2反应： 3、影响亲核取代反应活性的因素： （a) 烷基的结构 一个卤代烷的亲核取代反应究竟是SN1历程还是SN2历程，要从烃基的结构