扑热息痛.ppt

扑热息痛 * 扑热息痛，是最常用的非抗炎解热镇痛药，解热作用与阿司匹林相似，镇痛作用较弱，无抗炎抗风湿作用，是乙酰苯胺类药物中最好的品种。特别适合于不能应用羧酸类药物的病人。用于感冒、牙痛等症。对乙酰氨基酚也是有机合成中间体，过氧化氢的稳定剂。由于扑热息痛具有良好的解热镇痛作用，又被认为相对副作用小，故而应用广泛，且被许多复方制剂中列为主要成分。如白加黑、帕尔克、泰诺感冒片、克感敏、速效伤风胶囊、感冒灵、去痛片、散利痛、朴感宁、儿童退热片等，均含扑热息痛，扑热息痛与阿斯匹林和布洛芬等常见的止痛药不同，不含有抗炎成分，所以不是所谓的“非甾体抗炎药（NSAID）”。 （一）基本信息 （三）物理性质 扑热息痛是从乙醇中得棱柱体结晶。熔点169-171℃，相对密度1.293(21/4℃)。能溶于乙醇、丙酮和热水，难溶于水，不溶于石油醚及苯。无气味，味苦。饱和水溶液pH值5.5-6.5。 （二)扑热息痛 扑热息痛化学名为对乙酰氨基苯酚，又名醋氨酚。 化学结构式：如左图。 分子式：C8H9NO2 分子量：151.16 (四)合成路线 常用的乙酰化剂有醋酸、醋酐、乙酰氯等。使用醋酸时，由于该反应为可逆反应，水分的存在不利于正反应的进行，为 使反应完全，要蒸除稀醋酸。 + （五）实验步骤 （1）合成 将10g 对氨基酚及16ml 冰醋酸依次加入50ml 三颈瓶中，加热套上加热回流1 小时，（温度约120℃～122℃）。蒸除稀醋酸至内温150℃，(冰醋酸的沸点为117.9℃扑热息痛的熔点是169-171.然后再加冰醋酸8ml，同上法回流1 小时后，蒸除稀醋酸至内温150℃。停止蒸馏，降温至120℃，反应完毕，于反应物中加水30ml，振摇使其溶解后，加人活性炭1g，煮沸脱色，趁热过滤，将滤液冷却至5℃，析出结品，过滤，得粗品。 （2）精制 将粗品移入100ml 烧杯中，加水40ml，加10％亚硫酸氢钠液0.5ml。加热，溶解后，加入活性炭1g 煮沸，趁热过滤。滤液冷却至5℃，析出结晶，过滤、烘干，即得扑热息痛。如颜色深可再精制。扑热息痛为白色结晶或结晶性粉末，味微苦，熔点168～171℃，微溶于冷水，易溶于热水。 （3）结构确证 取经干燥的精品适量，进行红外光谱、紫外光谱、核磁共振氢谱、碳谱的测定，并对图谱进行解析以确证本品的结构。 1、反应阶段所用仪器需干燥后才可以使用。 2、趁热过滤前仪器需预热，防止结晶阻塞。 3、冰醋酸是腐蚀性液体．使用时要注意安全。 （六）注意事项 *