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第01章绪论w资料

参考书: 1.《有机化学简明教程》齐欣(第二版 ) 2.《有机化学》陈宏博 3.《有机化学》邢其毅(第三版) 4.《有机化学实验》第三版 周科衍 第一章 绪论 1.1有机化合物和有机化学 1.2 有机化合物的特点 1.3 有机化合物中的共价键 1.4 共价键的属性 1.5 分子结构和结构式表示法 1.6 共价键的断裂和反应类型 1.7 有机化合物的分类简介 1.8 有机化合物天然来源简介 1.9 绿色化学简介 有机化学发展简史   1、18世纪末,法国化学家拉瓦西首次把从动物体内所获得的物质称为有机物。   2、1806年,瑞典化学家柏采利乌斯定义:从有生命的动植物体内得到的化合物称为有机物。   3、1828年,德国化学家韦勒从蒸馏氰酸铵的溶液中制备出了尿素。   4、1840年,柯尔柏合成了醋酸。   5、1850年,柏赛罗合成了油脂类物质。   6、19世纪50年代以后,所发现的天然有机物以及合成的有机物,其数量已经相当可观了。  1.1 有机化合物和有机化学 1、有机化合物  碳氢化合物及其衍生物。 2、有机化合物与人类生存及社会发展的关系       衣、食、住、行 纤维 染料 颜料 汽油 柴油 苯板 塑钢窗 涂料 食品添加剂 防腐剂 甜味剂 香精 3、有机化学:   是研究有机化合物的化学。 4、有机化学研究的内容 (1)天然有机化合物  分离,提纯,测定其结构,研究其结构与性质之间的关系,开发其应用途径。 (2)有机化合物的合成  合成天然有机化合物和新化合物,及相关的合成方法和技术的研究  有机化学是化学的一个分支,它是研究有机化合物的化学,也就是研究碳氢化合物及其衍生物的化学。  (1)容易燃烧  有机化合物,除少数外,一般都容易燃烧。若分 子中只含有碳和氢而不含其它元素,最终的产物是 CO2和H2O。 (2)熔点和沸点低  室温下,有机物常为气体、液体或低熔点的固 体,熔点一般不超过400℃。多数纯有机化合物都有 一定的熔点,也有一些个别的有机物达到一定温度 时即行分解,并无一定的熔点。 1. 2 有机化合物的一般特点 (3)难溶于水  水是一种极性很强、介电常数很大 的液体,而有 机物一般极性较弱,或者完全没有极性,所以很多有 机物都不溶于水,易溶于非极性或极性小的有机溶剂。  (4)反应慢  有机反应速度一般比较慢,反应时间长,大部分 反应需要加热或加催化剂。  (5)副反应多  有机分子中,原子数目多分子体积大,因而试剂进 攻的部位多,所以发生化学反应时,除主反应外往往 伴有副反应发生,定量反应很少,产率一般都较低。 例外情况:  (1)四氯化碳,不但不燃烧,且可用作灭火器。  (2)糖、酒精和醋酸等,极易溶于水;  (3)2,4,6-三硝基甲苯(TNT),用作炸药,反 应进行得相当快。 (4)苯酚和苯胺与溴水的反应十分迅速,完全。 1.3 有机化合物中的共价键 1、共价键的形成     H· + ·H → H∶H    或写成 H-H                共价键:是指原子之间通过共用电子而产生的化学结合作用。  单键:共用一对电子形成的键;  双键或三键:若共用两对或三对电子形成的键。  举例:甲烷,乙烯,乙炔。 Lewis式或电子式 价键式或凯库勒式 2、价键理论----电子配对法   共价键的形成是成键原子的价电子层原子轨道 (电子云)相互交盖的结果。 在轨道交盖区域内,自旋反平行的两个电子配对为两个成键原子共有,形成共价键,并由此使两原子核之间的排斥力最大限度减小,从而降低了体系的内能。 C:1s22s22p2  外层有4个价电子,是4价的,形成的4个共价键可以相同,也可以不同,取决于成键碳原子的原子轨道杂化状态。 氢分子形成示意图: · · + → · · = 1s 1s 氢原子 轨道交盖 氢分子 · ·  电子云交盖程度越大,则成键两原子之间的电 子云密度也越大,所形成的共价键也越牢固。 价键理论的主要内容:   ①成键:如果两个原子各有一个未成对电子且自旋反平行,它们就可配对,形成一个共价键,如果两个原子各有两个或三个未成对电子,两两配对后就可以形成双键或叁键。(如烷烯炔)   ②饱和性:一个原子的未成对电子一经配对,就不能再与其他原子的未成对电子配对。(如氢分子)   ③方向性:两个相互成键的原子,其轨道交盖 越多,或电子云重叠越多,形成共价键越强,成键后 体系的稳定性越好。(如HCl) 复习几个概念 1、键轴 2、σ 轨道 3、σ 电子 4、σ 键 1.4 共价键的属性 1.4.1 键长 成键原子的原子核之间的平均距离。 ② 相同的共价键在不同的化合物中也稍有差异 例: C—C     C—O   

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