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大学有机化学 第十四章 脂类

第十四章 脂类 12级一班17号 王文慧 第一节 油脂 油脂主要存在于动物的内脏脂肪组织、皮下组织和骨髓中或者植物的果实种子内. 油脂的主要作用是提供生命活动需要的能量(1克油脂氧化放出约39kJ的热量, 1克糖、蛋白质约17kJ)、提供人体和动植物体所需的不饱和脂肪酸、帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输. 一、油脂的结构、组成与命名 油脂是油与脂肪的总称。 油——常温下呈液态,如大豆油、花生油、菜籽油等. 脂肪——常温下呈固态或半固态,如牛油、猪油、奶油等 生物体内常见的不饱和酸 油酸 CH3(CH3)7CH=CH(CH3)7COOH 亚油酸 CH3(CH2)4CH=CH2CH=CH(CH2)7COOH 亚麻酸 CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 癸酸CH3(CH2)8COOH 软脂酸CH3(CH2)14COOH 硬脂酸CH3(CH2)16COOH 花生酸CH3(CH2)18COOH 棕榈油酸CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH 油酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH 亚油酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH γ-亚麻酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4COOH α-亚麻酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH 花生四烯酸CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH (CH2)3COOH 神经酸CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH 油脂的命名 把甘油名称放在前面, 脂肪酸名称放在后面, 称为甘油三某酸酯. 也可以把甘油名称放在后面, 称为三某酸甘油酯. 当三个酸不同时, 分别用1,2,3-或α、β、α’-标注不同的酸. 油脂的化学性质 1. 水解—皂化反应 油脂在酸或碱条件下,可以水解生成甘油和高级脂肪 酸。如果用碱进行水解,得到的产物是甘油和高级脂肪酸钠 盐或钾盐(肥皂),因而油脂在碱性溶液中的水解称为皂化反应 2. 加成反应 1.加氢 含不饱和脂肪酸的油脂,在催化剂(Ni、Pt、Pd)作用下可以加氢,从而转化为饱和程度高的固态或半固态的脂。 这种加氢的油脂称为氢化油或硬化油 2.加碘 碘值——指100克油脂所吸收的碘的克数 3.酸败 油脂在空气中放置太久,就会变质产生难闻的气味,这种变化称为酸败。 第二节 磷脂 磷脂是一种含有磷酸基团的酯,可分为甘油磷脂和鞘磷脂两类。 简单的甘油磷酯通常称为磷脂酸,它由两个脂肪酸和一个磷酸酯化的甘油构成. 一、甘油磷脂 最常见的甘油磷脂是卵磷脂和脑磷脂。 卵磷脂 卵磷脂有α和β两种异构体. H3PO4与甘油中的1或3位碳原子的羟基结合, 为α-异构体, 与2位碳原子上的羟基结合, 为β-异构体。 自然界常见的是α-卵磷脂。 卵磷脂分子中, 磷酸部分显酸性, 胆碱部分显碱性, 可形成内盐. 卵磷脂是吸湿性很强的白色蜡状固体, 在空气中易被氧化逐渐变成黄色, 久则变成棕褐色. 溶于乙醇和乙醚, 不溶于丙酮. 卵磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解, 彻底水解的产物是甘 油、脂肪酸、磷酸和胆碱. 脑磷脂 脑磷脂也有α和β两种异构体, 也能形成内盐, 自然界存在的是α- 脑磷脂。 脑磷脂也是吸湿性很强的白色蜡状固体, 在空气中易被氧化而变 成棕褐色. 能溶于乙醚, 不溶于乙醇和丙酮. 脑磷脂在酸、碱或酶的催化下能水解, 彻底水解的产物是甘油、 脂肪酸、磷酸和胆胺. 鞘磷脂 动物的皮下脂肪可防止体温散失, 保护内脏免受机械损伤. 植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料.   油脂也是重要的化工原料, 非食用油大量用于制肥皂、油漆和润滑剂等。 油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸所形成的酯,称为三酰甘油或甘油三酯。结构通式为: 卵磷脂 脑磷脂

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