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* * * 第三章 烃的含氧衍生物 第三节 酯 选修5 有机化学基础 * * 自然界中的有机酯 资料卡片 含有：丁酸乙酯 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯 * * 酯 1、定义： 羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式： RCOOR′ 练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式 CH3CH2OH+HNO3→CH3CH2ONO2+H2O 硝酸乙酯 苯甲酸乙酯 思考：乙醇与氢溴酸加热能否生成酯？讨论无机酸生成酯的条件是什么？ * * 无机酸生成酯需含氧酸 写出下列化合物的名称： （1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2O—NO2 （4）CH3CH2—NO2 * * 3.酯的命名——“某酸某酯” 乙二酸乙二醇酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯 硝基乙烷 乙酸乙酯 乙二酸二乙醇酯 4.酯的化学式 * * 同碳数的酯与羧酸互为同分异构体 CnH2nO2 写出C5H10O2的结构简式 5、酯的物理性质 ①低级酯是具有芳香气味的液体。 ②密度比水小。 ③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。 * * * * 酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应， 在酸性条件下水解是可逆的; 在碱性条件下水解是不可逆的. 稀H2SO4 CH3—C—O—C2H5+H2O O CH3—C—OH + C2H5OH O 6.化学性质：（水解反应） CH3—C—OC2H5 + NaOH O CH3—CONa + C2H5OH O * * 注 意 ※ 酯的水解时的断键位置 ※ 无机酸只起催化作用不影响化学平衡。 ※ 碱除起催化作用外，它能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱过量则水解进行到底 ※ 酯的水解与酯化反应互为可逆反应。 6.化学性质：（水解反应） 请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。 * * 试管编号 1 2 3 实验步骤1 向试管内加6滴乙酸乙酯，再加5.5 mL蒸馏水。振荡均匀 向试管内加6滴乙酸乙酯再加稀硫酸(1︰5)0.5 mL；蒸馏水5 mL。振荡均匀 向试管内加6滴乙酸乙酯，再加30％的NaOH溶液0. 5 mL,蒸馏水5mL振荡均匀 实验步骤2 将三支试管同时放入70～80℃的水浴里加热约5 min，闻各试管里乙酸乙酯的气味 实验现象 实验结论 （1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好？（碱性） （2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好？ （浓H2SO4） 科学探究 中性条件下反应缓慢，酸碱条件下反应较快 常温下，油脂层中性条件无明显变化，酸性条件下减少，碱性条件下最少，加热速率增加 酯化反应与酯水解反应的比较 酯 化 水 解 反应关系 催 化 剂 催化剂的 其他作用 加热方式 反应类型 * * NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水 解率 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O 浓 硫 酸 稀H2SO4或NaOH 吸水，提高CH3COOH与C2H5OH的转化率 酒精灯火焰加热 热水浴加热 酯化反应 取代反应 水解反应 取代反应 * * 思考与交流 1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。 2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。 根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有： 3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。 资料卡片 P63 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O (1)如何配制乙醇、乙酸和浓硫酸的混合液？ 将浓硫酸慢慢加入到无水乙醇中，边滴边振荡，然后加入乙酸。 (2)浓硫酸的作用是什么？ 作催化剂和吸水剂。 (3)饱和碳酸钠溶液的作用是什么？ 除去乙酸乙酯中混有的少量乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。 *