第2章 第2节 第2课时 苯的同系物 芳香烃的来源及其应用 课件.ppt

苯是一种无色具有芳香气味的液体，所以专家们把它称为“芳香杀手”。因为苯作为溶剂和黏合剂用于造漆、喷漆、家具制造业等。所以室内装修用的涂料、木器漆、胶黏剂及各种有机溶剂成为居室苯的主要来源。其主要成分是苯的同系物。它包括毒性相当大的纯苯和甲苯，还包括毒性稍弱的二甲苯。加入了苯的同系物溶剂的油漆会散发出一种芳香的气味，它的可怕之处在于让你失去警觉的同时悄悄地中毒。苯的同系物的来源有哪些？ ●新知导学 2．常见的苯的同系物 3.苯的同系物的化学性质 苯的同系物与苯的化学性质相似，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有些不同。 (1)氧化反应 ①苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。 ②均能燃烧，燃烧的化学方程式通式为：______________________________________。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在一定条件下反应生成三硝基甲苯的化学方程式为： ________________________________________________。 产物2,4,6－三硝基甲苯(TNT)是一种__________。 4．芳香烃的来源及其应用 (1)芳香烃 分子里含有一个或多个______的烃。 (2)来源 ①1845年至20世纪40年代______是芳香烃的主要来源。 ②20世纪40年代以后，通过______化学工业中的催化重整获得。 (3)应用 简单的芳香烃，如苯、甲苯等可用于合成______、______、______、______合成材料等。 ●自主探究 3．怎样通过实验来区别苯、甲苯和己烯？ 提示：在这三种液体中分别滴几滴溴的四氯化碳溶液，振荡，褪色的是己烯；另取剩余两种液体于洁净的试管中，再滴入几滴酸性高锰酸钾溶液，充分振荡，使其褪色的是甲苯，不褪色的是苯。 4．哪些实验事实说明在苯的同系物分子中苯环与侧链之间发生了相互影响？ 提示：(1)苯环对侧链的影响，使得苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而苯不能。 (2)侧链对苯环的影响，甲苯与硝酸反应使得苯环上甲基的邻位和对位的H原子变得活泼，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应生成硝基苯。 ●教材点拨 2．各类烃与液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应的比较 提示：应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等)对反应的影响。 ●典例透析 【解析】　本题主要考查有机物的结构、性质和同分异构体。难度中等。 A项，苯环可发生加成反应；B项，可使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能使溴水褪色；C项，所有原子不可能共平面；D项，当苯环上的取代基为正丙基时有六种一溴代物。当苯环上的取代基为异丙基时有五种一溴代物。 【答案】　D ●变式训练 1．(2014·经典习题选萃)某液态烃的分子式为C8H10，实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。 (1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。 (2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有3种同分异构体，则该烃的结构简式为________________。 解析：(1)由该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色，分子式为C8H10与烷烃C8H18相比少8个H，说明它应属于苯的同系物，所以分子中应有1个苯环结构，支链上有2个碳原子。书写苯的同系物的同分异构体时应首先按照支链的种类和数目的不同分别讨论，2个碳原子形成一个支链(－CH2CH3)的情况；2个碳原子形成两个支链的情况(－CH3)，再根据支链的位置不同确定同分异构体的结构简式。 ●教材点拨 1．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的关系 3．芳香烃同分异构体的判断方法 (1)等效氢法 分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时，只形成一种物质；在移动原子、原子团时，要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。 (2)定一(或二)移一法 在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个新原子或基团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。 (3)换元法 苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(mn)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。 1．下列物质中属于苯的同系物的是(　　) 解析：苯的同系物是指在分子结构中只存在一个苯环，同时存在的侧链都是烷基，故在上述物质中只有D的分子结构符合条件。 答案：D 2．(2014·经典习题选