烃的含氧衍生物_论述.ppt

3、乙酸(冰醋酸) 1）物理性质 2）结构 结构式： 电子式： C H O O C H H H ∶ O H∶C∶C∶O∶H H H ∷ ∶ ∶ ∶ ∶ ∶ 科 学 探 究 碳酸钠固体 乙酸溶液 苯酚钠溶液 乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。 Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2↑+H2O 3）化学性质 a.乙酸的酸性 b.乙酸的酯化反应 乙酸乙酯 18 O CH3—C—OH +H—O—C2H5 18 O CH3—Ｃ—Ｏ—C2H5＋H2O 浓H2SO４　 五、酯 1、定义： 羧酸分子羧基中的━OH被 ━OR′取代后的产物。 2、简式： RCOOR′ 3、化学性质：（水解反应） 稀H2SO4 CH3—C—O—C2H5 + H2O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 O CH3—C—OC2H5 + NaOH O CH3—CONa + HOC2H5 O 自然界中的有机酯 资料卡片 含有：戊酸戊酯 含有：乙酸异戊酯 六、有机合成的方法 1、有机合成的常规方法 （1）官能团的引入 ①引入双键（C=C或C=O） 1）某些醇的消去引入C=C CH3CH2 OH 浓硫酸 170℃ CH2==CH2↑ +H2O 醇 △ CH2=CH2↑+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH 2）卤代烃的消去引入C=C 3）炔烃加成引入C=C 4）醇的氧化引入C=O ②引入卤原子（—X） 1）烃与X2取代 CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl 光照 2CH3CH2OH+O2　 2CH3CHO+2H2O 催化剂 △ CH≡CH + HBr CH2=CHBr 催化剂 △ 3）醇与HX取代 CH2==CH2+Br2 CH2BrCH2Br 2）不饱和烃与HX或X2加成 ③引入羟基（—OH） 1）烯烃与水的加成 CH2==CH2 +H2O CH3CH2OH 催化剂 加热加压 2）醛（酮）与氢气加成 CH3CHO +H2 CH3CH2OH 催化剂 Δ C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O △ 3）卤代烃的水解（碱性） C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr 水 △ 4）酯的水解 稀H2SO4 CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O △ （2）官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化或取代等消除羟基 ③通过加成或氧化消除醛基 ④通过消去反应或水解反应可消除卤原子 （3）官能团的衍变 2、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接可间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 正向合成分析法示意图 3、逆向合成分析法 是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法示意图 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 2 C2H5OH C—OC2H5 C—OC2H5 O O C—OH C—OH O O + 草酸二乙酯的合成 H2C—OH H2C—OH H2C—Cl H2C—Cl CH2 CH2 C—H C—H O O 七、烃的各类衍生物的重要性质 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 卤代烃 R—X —X 卤原子 溴乙烷 C2H5Br C—Br 易断裂 1、取代反应：与NaOH水溶液反应生成醇。 2、消去反应：与强碱的乙醇溶液共热，脱去卤代氢，生成烯烃。 醇 R—OH —OH 羟基 乙醇C2H5OH —OH与链烃基相连， C—O键和O—H键易断裂 1、跟金属钠反应。 2、跟氢卤酸反应。 3、分子间脱水。 4、分子内脱水。 5、氧化反应。 6、酯化反应。 类别 通式 官能团 代表性物质 分子结构特点 主要化学性质 酚 —OH —OH直接跟苯环相连 1、弱酸性：与强碱溶液反应，生成苯酚盐和水。 2、取代反应：跟浓溴水反应。 3、显色反应：跟铁盐反应，生成紫色物质。 醛 R—CHO —CHO 醛基 乙醛CH3—CHO —CHO具有不饱和性和还原性 1、加成反应：加氢生成乙醇。 2、具