烷烃环烷烃性质论述.ppt

烷烃的来源与用途 * 复习 透视式 纽曼投影式 环己烷的构象 一取代环己烷的构象 二取代环己烷的构象 一、 状态 C1~C4的烷烃为气态，C5~C16的烷烃为液态，C16以上的烷烃为固态。 二、 沸点 1．? 随着相对分子质量的增加，直链烷烃的沸点逐渐升高。 2．? 碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低。 三、 熔点 固体分子的熔点也随相对分子质量的增加而增大。 2－5 烷烃的物理性质 Physical Properties of Alkanes 四、 相对密度 烷烃的相对密度都小于1，随分子相对支链的增加而升高，最后接近于0.8（20℃）。 五、 溶解度 由于烷烃没有极性或极性很小，所以不溶于水及强极性溶剂中，可溶于氯仿、乙醚、四氯化碳等溶剂中（“相似相溶”原理）。 2－6 烷烃的化学性质 Chemistry of Alkanes 烷烃分子中，由于C-C键和C-H键的极性很小，而键的离解能又很高，因此，一般情况下，烷烃的化学性质很不活泼。常温下与强酸、强碱、强的氧化剂、强的还原剂都不反应。但是，如果改变反应条件，如高温或光照下也能发生某些化学反应。主要发生取代反应。 一、卤代反应 烷烃的氢原子可被卤素取代，生成卤代烃，这种取代反应称为卤代反应。以氯代反应最为常见。 氟、氯、溴、碘与烷烃反应生成一卤和多卤代烷，其反应活性为：F2 Cl2 Br2 。甲烷和氯在常温或黑暗中混合并不发生反应，但在紫外光照射或高温下，两者就能发生反应。有时甚至剧烈到爆炸的程度。 甲烷与氟反应时，反应剧烈并有大量热放出，会破坏生成的氟甲烷，因此没有实用价值。 碘不能与甲烷发生取代反应生成碘甲烷，碘甲烷必须用其他方法制备。 1.氯代 （1）甲烷的氯代反应： 此反应剧烈，甚至爆炸。实际意义不大。 但在漫射光作用下，可以发生较为缓和的反应，例： 甲烷的氯代反应较难停留在一氯甲烷阶段，产物为四种氯化物的混合物。 （ 2）甲烷的氯代反应机理 甲烷的氯代反应，有下列诸事实：①甲烷与氯在室温和暗处不起反应； ②就是在暗处，若温度高于250℃时，反应会立即发生； ③室温时，紫外光影响下，反应也会发生； ④当反应由光引发时，每吸收一个光子可以得到许多个（几千个）氯甲烷分子； 如果想使某一产物为主，可以通过控制反应条件达到目的。 例：在400－500℃，CH4:Cl2=10:1（体积比）时，主要产物为 CH3Cl ； CH4:Cl2=0.26:1时，主要产物为CCl4 。 甲烷的氯代反应机理： 链的引发 链的增长 链的终止 （3）其它烷烃的氯代 碳链较长的烷烃氯代时，反应可以在分子中不同的碳原子上取代不同的氢，得到各种氯代烃。 在丙烷分子中伯氢有六个，仲氢有两个，如果只考虑碰撞频率和推测概率因子，我们预计丙烷的氯代将按3：1生成。每个氢原子的相对活性为：仲氢/伯氢=（57/2）/（43/6）=4,这就是说仲氢和伯氢的相对活性为4：1。 叔氢与伯氢的相对活性：叔氢/伯氢=（36.1/1）/（64/9）=（5.1/1）。 实验结果表明,叔、仲、伯氢在室温时的相对活性为5：4：1，即每个伯、仲、叔氢被氯取代生成相应氯代烷的相对比例。这说明 ，烷烃的氯代，在室温下有选择性。（选择性就是产物有多有少）据此，可以预测某一烷烃在室温一氯代产物中异构体的几率。 二、氧化 烷烃在空气中燃烧，当空气（氧气）充足时，生成二氧化碳和水，并放出大量热。例如： 在无机化学中，是用电子的得失，也就是氧化数的升降，来描述、判断氧化还原反应。而在有机化学中，加氧去氢为氧化，加氢去氧为还原。 ⑴在空气中燃烧： 这是汽油、柴油等作为动力燃料的依据。当燃烧不完全时，则有游离碳生成，在动力车尾气中有黑烟冒出。 ⑵烷烃的部分氧化 高级烷烃，如石蜡烃在KMnO4 、MnO2或Mn(Ac)2催化下，用空气或O2氧化，可得到的C12－C18的脂肪酸。 其中C12－C18的脂肪酸可直接与NaOH反应，制成高级脂肪酸的钠盐－肥皂。这种制皂方法可节约大量的食用油。 三、裂化、裂解和脱氢 常温下烷烃很稳定，但隔绝空气加热到一定温度就开始分解。温度越高，分解越厉害。烷烃这种在高温下的热分解称为裂化。 裂解：指深度裂化。 目的：为了得到更多的低级烯烃。 烷烃的主要来源为石油和天然气。 从油