第二章烷烃-忻州师范学院.docVIP

第二章 烷 烃 所谓“烃”就是碳氢化合物（Hydrocarbon）的意思，它是一个有机化学专用的新字，“火”旁来自碳，表示它易着火，：“ ”来自氢。碳氢两字读得快一些即成它的发音（听）。烷烃是饱和烃。饱和烃是含氢最多的烃。烷（wan）有完满的意思，也就是饱和的意思。 第一节 烷烃的同系列及同分异构现象 1. 烷烃的同系列（Homologous series） 烷烃的通式为：CnH2n+2 ,n表示碳原子数目。 最简单的烷烃是甲烷，其次是乙烷、丙烷…… 凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数目的增加而有规律地变化的化合物系列，称为同系列。 同系列中的化合物互称为同系物。相邻的同系物在组成上相差CH2，这个CH2称为系列差。 烷烃的同分异构现象 烷烃同系列中，甲烷、乙烷、丙烷只有一种结合方式，没有异构现象，从丁烷起就有同分异构现象。 ? 分子中碳原子的排列方式不同Skeletal isomer） 在烷烃分子中随着碳原子数的增加，异构体的数目增加得很快。 对于低级烷烃的同分异构体的数目和构造式，可利用碳干不同推导出来。 以乙烷为例其基本步骤如下； 写出这个烷烃的最长直链式： （省略了氢） 写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作支链（2个甲基），接在各碳原子上，或把两个碳原子当作（乙基），接在各碳上。 把重复者去掉。这样己烷的同分异构体只有5个。 书写构造式时，常用简化的式子为：CH3CH2CH2CH2CH3或CH3（CH2)4CH3。 伯、仲、叔和季碳原子。 如戊烷的三个同分异构体为： ??? ??? ?? 我们把直接与一个碳原子相连的称为“伯”（Primary）或一级碳原子，用1o表示；直接与二个碳原子相连的称为“仲”（Secondary）或二级碳原子，用2o表示；直接与三个碳原子相连的称为“叔”（Tertary）或三级碳原子，用3o表示；直接与四个碳原子相连的称为“季”（Quaternary）或四级碳原子，用4o表示；在伯、仲、叔碳上的氢分别叫伯、仲、叔氢。 第二节 烷烃的命名法 普通命名法。 通常把烷烃泛称为“某烷”，“某”是指烷烃中碳原子的数目。由一到十用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。如：C11H24，叫十一烷。 凡直链烷烃叫正某烷。如：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷 把在碳链的一末端有两个甲基的特定结构的烷烃称为“异某烷”。 ? 在五或六个碳原子烷烃的异构体中含有季碳原子的可加上“新某烷” ? 衡量汽油品质的基准物质异辛烷则属例外，因为它的名称沿用日久，已成习惯了。 ? 烷基。 烷烃分子从形式上消除，一个氢原子而剩下的原子团称为烷基。 两个的烷基叫亚基， 系统命名法。 1892年在日内瓦开了国际化学会议，制定了系统的有机化合物的命名法，叫做日内瓦命名法。其基本精神是体现化合物的系列和结构的特点。后来由国际纯粹和应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Cherristry 简写IUPAC）作了几次修订，简称为IUPAC命名法。我国参考这个命名法的原则结合汉字的特点制定了我国的系统命名法（1960）。1980年进行增补和修订，公布了《有机化学命名原则》。在系统命名法中，对于直链烷烃的命名和普通命名法是基本相同的，仅不写上“正”字。如；CH3CH2CH2CH2CH3 普通命名法叫正戊烷，系统命名法叫戊烷。 对于支链烷烃，把它看作是直链烷烃的烷基取代衍生物。 ?? 支链烷烃的命名法的步骤： 1. 选取主链（母体）。选一个含碳原子数最多的碳链作为主链。（写出相当于这个主链的直链烷烃的名称）含多取代基时，编号采用“最低次序”原则。所谓“最低序列”指的是碳链以不同方向编号，得到两种或两种以上的不同编号序列，则顺次比较各系列的不同位次，最先遇到的位次最小者为“最低系列”。 2. 主链碳原子的位次编号。确定主链位次的原则是要使取代基的位次最小。从距离支链最近的一端开始编号。位次和取代基名称之间要用“一”连起来，写出母体的名称。 ? 3．⑴、如果有几个不同的取代基时，把小的取代基名称写在前面，大的写在后面；⑵、如果含有几个相同的取代基时，把它们合并起来，取代基的数目用二、三、四……等表示，写在取代基的前面，其位次必须逐个注明，位次的数字之间要用“，”隔开。 (1) (2) ??? ?? ??? 烷基大小的次序：甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 己基. 4．当具有相同长度的链可作为主链时，则应选择具有支链数目最多的链作为主链。 ??? 5．如果支链上还有取代基时，从与主链相连的碳原子开始，把支链的碳原子依次编号，支链上取代基的位置就由这个编号所