f第五章卤代烃调研报告.pptVIP

3. 影响亲核取代反应的因素 （1） 烃基结构 SN1反应的速度是： 原因：① 电子效应——烷基供电子效应分散正电荷——正碳离子趋向稳定 ② 空间效应——叔碳原子上3个基团彼此排斥——正碳离子平面结构 的形成降低了拥挤程度，因此叔卤代烷易发生SN1反应 SN2反应的速度是： CH3-X RCH2-X R2CH-X R3C-X和CH2＝CHCH2X 原因：亲核基团背面进攻中心碳原子，如果中心碳原子连接的基团多而且 大，试剂空间受阻，反应速率减慢。 习题 P108 6-5 6-6 3. 影响亲核取代反应的因素 （2）离去基团的性质 无论是SN1还是SN2，都是C—X键发生异裂，离去基团“—X”的碱性越弱，越易离去。 如： 对于卤素： R-I R-Br R-Cl （3）溶剂的影响 溶剂的极性增加 对SN1历程有利， 对SN2历程不利。 例如： 问题： （1） （2） β β 1-苯基-2-溴丁烷有两个β-C原子，且均连有两个β-H原子，此时应考虑诱导效应的影响。-CH3是斥电子基，使β-C3原子的C-H键极性变小，不利于β-H的消去；而C6H5-是吸电子基团，其吸电子诱导效应使β-C1原子的C-H键极性增大，有利于