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官能团的引入与转化 官能团的引入： 官能团的转化： 官能团的引入与转化 官能团的转化： 官能团的引入与转化 官能团的转化： 官能团的保护和去保护 基团的保护和去保护 请判断下列转化是否能实现，请简述理由。 基团的保护和去保护 请判断下列转化是否能实现，请简述理由。 基团的保护和去保护 请判断下列转化是否能实现，请简述理由。 基团的保护和去保护 羟基的保护 基团的保护和去保护 羟基的保护 基团的保护和去保护 氨基的保护 基团的保护和去保护 氨基的保护 基团的保护和去保护 羧基的保护 一、格氏试剂的应用 二、芳香重氮盐的应用 甲苯制间溴甲苯或间硝基甲苯 由硝基苯制备2,6-二溴苯甲酸 三、丙二酸酯和三乙的应用 丙二酸酯在有机合成中的应用 （1）制法 乙酰乙酸乙酯在合成中的应用 例十一 用苯，苯甲酸和五个碳以下的简单有机原料合成： 逆合成分析： 合成路线: 例十二 用苯, 三个或三个碳以下的有机原料和适当 的无机试剂合成： 逆合成分析： 合成路线： 例十三 用不超过四个碳的简单有机原料合成下列化合物： 逆合成分析： （2）性质 用丙二酸二乙酯法合成下列化合物，其结构分析如下： 丙二酸二乙酯的上述性质在有机合成上广泛用于合成各种类型的羧酸（一取代乙酸，二取代乙酸，环烷基甲酸，二元羧酸等）。 丙二酸二乙酯在有机合成中的应用 1、 2、 3、 4、 CH2(COOEt)2 BrCH(COOEt)2 ClCH2CH2SCH3 HCl Br2 CCl4 Na NaOH 蛋氨酸（ 50%） 烷基化 ? 丙二酸酯法合成氨基酸 1. 以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮 CH3COOC2H5 RONa (1mol) C6H5CH2Cl 1 稀OH - 2 H+ -CO2 ? 2. 选用不超过4个碳的合适原料制备 2 CH3COOC2H5 C2H5ONa C2H5ONa Br(CH2)4Br 分子内的亲核取代 稀-OH H+ ? -CO2 3. 制备 H+ NaOEt EtOH NaOEt EtOH CH3I CH3CH2CH2Br OH-（浓） + CH3COOH 酸式分解 ? 2CH3COOC2H5 4. 选用合适的原料制备下列结构的化合物。 四 逆合成原理 逆合成原理是以合成子概念和切断法为基础，从目标化合物 出发；通过官能团转换或键的切断；去寻找一个又一个前体 分子（合成子），直至前体分子为最易得的原料为止，这是 完成合成设计的一条有效途径。 逆合成分析过程包括： 1 识别目标分子： 2 对目标分子进行逆向分析； 3 制定合成路线 切断：一种分析法，这种方法是将分子中的一个键切断使 目标分子转变成为一种可能的原料； 官能团互换：把一个官能团换写成另一个官能团，以使切 断成为可能的一种方法；通常用FGI表示。 合成等价物：一种能起合成子作用的试剂。合成子常由于 其本身太不稳定而不能直接使用； 合成子：在切断时所得出的概念性的分子碎片，通常是个 离子； 目标分子：最终要合成的分子；通常用TM表示。 常用术语 例一：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成： 第二节 有机合成举例 逆合成分析： 合成路线： 无水醚 无水醚 例二：用四个或四个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成： 逆合成分析： 合成路线： 无水醚 例三：用苯和适当的无机试剂合成： 逆合成分析： 合成路线： 浓H2SO4 浓 例四：用苯和二个或二个碳以下的有机原料和无机试剂合成： 逆合成分析： 合成路线： 例五：用三个或三个碳以下的有机原料和适当的无机试剂合成： 逆合成分析： 合成路线： 例六：用环己醇作原料合成以下化合物： 逆合成分析： 合成路线： 无水醚 无水醚 例七 用不超过二个碳的简单有机原料或苯合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线： 无水醚 例八 用不超过四个碳的简单有机原料合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线: 例九 用环己烯和二个碳的简单有机原料合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线: 思考题: 如何制备下列化合物: 2 H2O 1 例十 用苯和四个碳以下的简单有机原料合成下列化合物： 逆合成分析： 合成路线: H+ * 有机合成 exit 第一节 合成的目的和要求 通过一定的反应，使原来分子中某一个或 几个化学键断裂，同时形成一个或几个新的化 学键，从而使分子发生转变或将几个小分子连 接起来。 1 合成的步骤