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第十二章 维 生 素Vitamin 分类 脂溶性维生素: 维生素A、维生素D3 、维生素D2 、 维生素E 、维生素K 水溶性维生素: 维生素C、维生素B1 、维生素B2 、 维生素B6 、维生素B12 §1. 脂溶性维生素 Fat Soluble Vitamin 1. 维生素A醋酸酯 (Vitamin A Acetate): 结构特点 理化性质 维生素A 醋酸酯为临床常用的酯类化合物,稳定性比维生素A 好. 常将维生素A 醋酸酯溶于植物油中供用. 1. 性状: 维生素A 醋酸酯为黄色棱形结晶. 易溶于乙醇、氯仿、乙醚、脂肪和油中,不溶于水. 2. 还原性: 维生素A对紫外线不稳定,且易被空气氧化. 金属离子和加热可加速氧化. 但在无氧条件下,可耐热至120℃. 储存措施: 存于铝制容器中, 充N2气, 密封, 于阴凉、干燥处保存. 加入维生素E. 加入稳定剂. 3. 异构化: 维生素A长期储存会发生顺反异构化,活性降低. 4. 脱水反应: 维生素A对酸不稳定,易发生脱水反应,生成脱水维生素A, 活性仅为维生素A的0.4%. 5.鉴别反应: 维生素A与三氯化锑(TiCl3)反应, 呈深蓝色. 维生素A可发生强黄绿色荧光,可作定性定量分析. 体内代谢 临床用途 维生素A临床用于治疗夜盲症、干眼症、牙周溢脓. 维生素A为骨骼生长、维持睾丸和卵巢的功能、胚胎的发育所必需. 抗氧化作用. 不良反应 长期过量使用,可造成维生素A过多症. 脂溶性维生素不易代谢,易蓄积. 表现为疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低温、高血钙、骨和关节痛. 构效关系 合成 维生素Ｄ（钙化醇，抗佝偻病维生素） 维生素Ｄ是一族Ａ、Ｂ、Ｃ和Ｄ环结构相同但侧链不同的分子的总和，是具有胆钙化醇生物活性的一类化合物，基本结构是环戊氢烯菲环。以维生素Ｄ2和维生素Ｄ3最为常见。在阳光或紫外线的照射下，存在于大多数高级动物的表皮或皮肤组织中的前体，类固醇７－脱氢胆固醇，可经过光化学反应转化为维生素Ｄ3；维生素Ｄ2是由酵母菌或麦角中的麦角固醇经紫外线照射而产生，虽然这一种维生素也存在于自然界，但存量极微。哺乳动物对维生素Ｄ3和维生素Ｄ2的利用无差别。　　 维生素D3 (Vitamin D3 ):胆骨化醇 D3作用机制 临床用途 维生素D可促进小肠粘膜对钙、磷的吸收,促进肾小管对钙、磷的吸收,促进骨代谢,维持血钙、血磷的平衡. 临床用于防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等. 3. 维生素D2 ( Vitamin D2 ) :麦角骨化醇 4. 维生素E醋酸酯( Vitamin E Acetate): (±)-2,5,7,8-四甲基-2-(4,8,12-三甲基十三烷基)-6-苯并二氢吡喃 醇 醋酸酯 临床用途 临床用于习惯性流产、不育症、更年期障碍、进行性肌营养不良、间歇性跛行及动脉粥样硬化. 抗衰老. 过量服用维生素E醋酸酯可产生眩晕、视力模糊、血小板聚积. 5. 维生素K (Vitamin K ): VK3 甲萘醌 用于新生儿出血症等. §2. 水溶性维生素Water Soluble Vitamin 1. 维生素C (Vitamin C ):抗坏血酸 1747年，英国海军军医在12位患坏血病水手中实验了六种药物，发现了柑桔和柠檬有疗效. ?? 1768~1771年和1772~1775年各三年的两次远航中，英国船长在他的船上备有浓缩的深色菜汁和一桶桶泡菜,并每到一个港口便派人上岸收集各种水果和蔬菜,结果,水手们没有一个死于坏血病。 1907年挪威的Holst和Frolich和进行了用一种缺乏抗坏血酸的食物喂养豚鼠引起坏血病的试验. 1928年在英国剑桥大学,匈牙利科学家Szent-Gyorgy从牛肾上腺, 柑橘和甘蓝叶中首次分离出一种物质，他称这种物质为己糖醛酸，但他没做抗坏血病影响的实验。(1937 Nobel Laureate in Medicine ) 1932 年匹兹堡大学的C.G.King等人从柠檬汁中分离出结晶状的维生素C,并在豚鼠体内证实它具有抗坏血酸活性,这标志着一种新营养素的发现. 1933年,瑞士科学家Reichstem首次合成了维生素C 立体异构体 2个手性碳, 4个异构体, L(+) 活性最强. 理化性质 1. 性状: 白色结晶性或结晶性粉末,无臭, 味酸. 久置渐变黄. 在水中易溶,乙醇中略溶,在氯仿或乙醚中不溶. 2. 互变异构: 维生素C的水溶液可发生互变异构,烯醇式为主,酮式很少. 3. 酸性强(连二烯醇): C3-OH 酸性 C2-OH(与羰基形成分子内氢键)