第5讲有机化合物的结构、命名和同分异构解说.ppt

一、 有机化合物的结构 碳原子的价电子层结构 sp3杂化示意图 sp2杂化示意图 乙烯中键的形成 乙炔的结构 苯分子中六个碳原子都以sp2杂化相互成键 1999年合成了一种新化合物，以X为代号，用现代物理方法测得X的相对分子量为64。X含碳93.8%，含氢6.2%，X分子中有三种化学环境不同的氢原子和4种化学环境不同的碳原子；X分子中同时存在C—C、C=C、C≡C等三种键，并发现其C=C比寻常的C=C短。试写出X的分子式和它的结构式。 ?键和?键 π键的特点 1）π键没有轴对称，因此以双键相连的两个原子之间不能再以C-C σ键为轴自由旋转，如果吸收一定的能量，克服 p 轨道的结合力，才能围绕碳碳σ键旋转，结果使π键破坏。 2）π键由两个p轨道侧面重叠而成，重叠程度比一般σ键小，键能小，容易发生反应。 3）π键电子云不是集中在两个原子核之间，而是分布在上下两侧，原子核对π电子的束缚力较小，因此π电子有较大的流动性，在外界试剂电场的诱导下，电子云变形，导致π键被破坏而发生化学反应。 (1) 键长 (2) 键角 (3) 键能 (4) 偶极矩 键的极性---偶极矩 分子的偶极距是各键的偶极距向量和: 原子轨道组成分子轨道必须符合三个原则： 3. 有机化合物分子结构表示法 路易斯电子式: 结构简式: 二、有机化合物的分类 2. 按官能团 醛基-CHO 酮基（羰基）-CO- 羧基-COOH 羧酸衍生物: 酯、酰卤、酸酐、酰胺 氨基-NH2 硝基化合物-NO2 磺酸基-SO3H 3. 两种分类法结合运用 三、有机化合物的命名 系统命名法 次序规则 a. 原子按原子序数的大小排列，同位数按原子量 大小次序排列 I、Br、Cl、S、P、O、N、C、 D、H。 c. 如果基团含有双键或三键时，则当作两个或三个单键看待，认为连有两个或三个相同原子。 在系统命名法中，取代基的排列顺序 构型的确定 双键化合物的Z/E 单脂环化合物的顺反(cis/trans) 旋光化合物手性碳的R/S 烯炔的命名 首先选取含双键和叁键尽可能多且最长的碳链为主链。若有一种以上的选择时，则依下列标准顺次选择： （1）碳原子数目最多者 （2）若碳原子数相同，则选择双键数目多者。 从最靠近不饱和键（不管是双键还是叁键）的一端开始编号。若双键与叁键的位次号相同，则应使双键的位次号最小。 酰卤：相应的酸的酰基+卤素 需了解几个化合物的俗名及缩写 蚁酸、醋酸、草酸、硬脂酸、软脂酸、酒石酸、肉桂酸、苦味酸、葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、核糖、脱氧核糖、甘氨酸、卤仿、甘油；DMF、THF、DMSO、DNA、RNA。 蚁酸：又叫甲酸，化学式为HCOOH; 醋酸：又叫乙酸，化学式为CH3COOH; 草酸：又叫乙二酸，化学式为HOOC-COOH; 硬脂酸：又叫十八酸，化学式为C17H35COOH; 软脂酸：又叫十六酸，化学式为C15H31COOH; 甘氨酸：NH2CH2COOH 卤仿：三卤代甲烷，如氯仿（三氯甲烷）；碘仿（三碘甲烷） 甘油：又叫丙三醇， DMF：常用的有机溶剂，化学名为：N,N-二甲基甲酰胺， 化学式为(CH3)2NCHO DMSO：常用的有机溶剂，化学名为：二甲亚砜， 化学式为(CH3)2SO 四、有机化合物的同分异构现象 1、互变异构 3、对映异构 构造相同，构型不同并且互呈镜象对映关系的立体异构现象称为对映异构。 手性与对称因素 手性是物质具有对映异构现象和旋光性的必要条件，也即是本质原因。 注意！ 手性是判断化合物分子是否具有对映异构(或光学异构)的必要条件,分子具有手性,就一定有对映异构,而且一定具有旋光性。 判断化合物分子是否具有手性,只需要判断分子是否具有对称面和对称中心,凡是化合物分子有具有对称面或有对称中心则不是手性分子。 含有一个手性碳原子的分子必定是手性分子,含有多个手性碳原子的化合物分子不一定是手性分子,这种化合物可能有手性,也可能不具有手性(如内消旋体)。 不含手性碳原子化合物的对映异构 含有碳原子以外的手性原子的化合物 碳环化合物的对映异构 2－羟甲基－1－环丙烷羧酸的立体异构 环丙烷－1，2-二羧酸的立体异构 构象异构 由于围绕单键旋转而产生的分子中原子或基团在空间的排列形式，即是构象异构。单键旋转后可以产生无数个构象异构体，但有几种极端的构象。 乙烷的重叠式、交叉式；丁烷的对位交叉式、部分重叠式、邻位交叉式、全重叠式；环己烷的船式和椅式；简单环己烷的稳定构象。 乙烷的构象 构象与能量关系示意图 正丁烷的构象 正丁烷的构象，把C1和C4作甲基，然后C2-C3键旋转，其构象的纽曼式 正丁烷的构象与能量关系示意图 正丁烷