有机化合物的波谱规律讲课.ppt

第5章 黄酮类化合物 波谱学特征 四、黄酮类化合物的1H-NMR 黄酮 B环δH 3-H A环 原因：A环常为隐间苯三酚结构 C=O离A环近，使A环电子云B环 C环的去屏蔽作用对B环作用A环 5-H：所受去屏蔽作用强烈δH≈8 6, 8-H：常在最高场，而δH-8 δH-6，因为H-8所受C环去屏蔽作用更强些 13C-NMR中则相反 二氢黄酮δH-8 ≈ δH-6，因为C环非共轭 3-H：有时和H-8，H-6较接近，但为单峰 黄酮类化合物的1H-NMR DMSO作为溶剂时，活泼质子的信号也能作为参考 5-OH: ~12.40 7-OH: ~10.93 3-OH: ~9.70 4’-OH: ~9.70 3’-及其它OH: ~9.10或更高场 Apigenin (DMSO-d6) 3-methyl quercetin (DMSO-d6) 3-methyl quercetin (DMSO-d6) 黄酮类化合物的1H-NMR 二氢黄酮 构型：大多为2S型，即2-ph在e键 特征： 2-H： δH ~5.20 (1H，dd, J=11.0, 4.0) 3-Ha ： δH ~2.80 (1H，dd, J=11.0, 17.0 ) 3-He ： δH ~2.80 (1H，dd, J=17.0, 4.0) CAS: 480-41-1 (DMSO +CDCl3) 黄酮类化合物的1H-NMR