微波辐射合成7硝基4(3H)喹唑啉酮.docVIP

微波辐射合成7硝基4(3H)喹唑啉酮 作者：柯洪琴 刘鹰翔，朱玉香 【摘要】 　　目的 用微波辐射法合成7硝基4 (3H)喹唑啉酮，研究微波功率、微波辐射时间和酸胺摩尔比等对反应收率的影响。方法 以2氨基4硝基苯甲酸、甲酰胺为原料，采用微波辐射合成7硝基4 (3H)喹唑啉酮，并通过正交设计实验优化反应条件。结果 最佳条件为：微波功率95 W，辐射时间9 min，酸胺摩尔比112，收率可高达96.8%，与常规加热法比较提高了约35%。结论 微波辐射法对合成7硝基4(3H)喹唑啉酮具有非常好的效果，与传统加热方法及文献方法相比，缩短了反应时间，提高了反应速率和收率。 【关键词】 7 硝基 4 (3H) 喹唑啉酮 微波辐射 正交设计 　Abstract:Objective To evaluate the effect of microwave irradiation on the synthesis of 7nitro4(3H)quinazolinone was investigated.Method 7nitro4(3H)quinazolinone was synthesized from 4nitroanthranilic acid and formamide under microwave irradiation. The reaction conditions were optimized with orthogonal design. Result The optimum conditions were determined as follows: microwave power was 95 W,irradiation time was 9 min,and the molar ratio of 4nitroanthranilic acid to formamide was 1∶12. Under above conditions,the yield of product might reach 96.8%,increasing by 35% compared with conventional method.Conclusion 7nitro4(3H)quinazolinone was synthesized successfully under microwave irradiation. Compared with conventional method,the reaction time shortened and the reaction efficiency increased. 　　Key words:7nitro4(3H)quinazolinone; microwave irradiation; orthogonal design 　　 取代的4(3H)喹唑啉酮类化合物是一类具有广泛生物活性的含氮杂环化合物，其在抗炎[1]、抗菌[2]、抗高血压[3]和抗肿瘤[4]等方面均显示出良好的活性。Niementowski反应是合成喹唑啉母环的常用方法，该反应以邻氨基苯甲酸和甲酰胺“一锅煮”合成4(3H)喹唑啉酮，步骤少，但反应温度高，反应物易炭化变黑，产物难以分离提纯[5,6]。近年来，微波辅助有机反应以其反应速度快、副反应少、产率高、产品易纯化等优点引起了广泛关注。本文以2氨基4硝基苯甲酸和甲酰胺为原料，在无溶剂无催化剂的条件下，通过微波辐射方法合成了7硝基4(3H)喹唑啉酮，并采用正交设计实验，考察了微波功率、微波辐射时间和酸胺摩尔比等对反应收率的影响，寻求最佳反应条件，取得较为满意的结果。 　　1 实验部分 　　1.1 仪器与试剂 　　MCL3型微波化学反应实验仪(顺德惠而浦家电公司)，WRS1B数字熔点仪(温度计未经校正，上海易测有限公司)，400MHz超导核磁共振仪(溶剂CDCl3，内标TMS，德国Bruker公司)，MAT95XP高分辨质谱仪(美国Thermo)。 　　2氨基4硝基苯甲酸(武汉凯马仕精细化工有限公司，化学纯)，甲酰胺(广州化学试剂厂，分析纯)。 　　1.2 合成路线 　　合成路线见图1。 　　1.3 实验方法 　　1.3.1 合成方法 　　在装有回流冷凝管的50 mL圆底烧瓶中，依次加入0.91 g (5 mmol) 2氨基4硝基苯甲酸和2.40 mL (60 mmol)的甲酰胺，置微波反应器中，调节电流控制功率在95 W连续辐射9 min。反应结束后，将反应液倾入碎冰水中，抽滤，得浅黄