有机化学实验指导研讨.ppt

常用玻璃仪器 常用有机化学实验装置 实验一 蒸馏 实验二 苯甲酸的制备 实验三 溴乙烷的制备【注1】 实验四 乙酸乙酯的制备【注1】 实验五 乙酰乙酸乙酯的制备 实验六 乙酰苯胺的制备 实验七 天然色素的提取及薄层色谱分析 反应完全后，先将馏液移去，再停止加热。馏液用分液漏斗将其分离。下层的粗溴乙烷放入干燥的锥形瓶中。在冰水冷却下逐滴加入浓硫酸，同时振荡，直到溴乙烷变得澄清且有液层分出时止（约3～4mL硫酸）。用干燥的分液漏斗小心地将硫酸分出。溴乙烷从上口倒入干燥的50mL圆底烧瓶内，在干燥的蒸馏装置中用水浴加热，蒸出溴乙烷。收集37～40℃馏分。溴乙烷为无色液体，沸点38.4℃，d204 1.46。 测试与检验 1. 铜的卤化物生成－鄂尔斯坦实验 取一段细铜丝，将其一端绕成2～3圈螺旋，在火焰上加热至火焰无色。冷却后浸入溴乙烷中，然后将其放入火焰中。观察火焰的颜色变化。 2. 硝酸银酒精溶液试验 卤代烃及其衍生物都与硝酸银作用生成卤化银沉淀： 取0.5mL酒精溶液，放入洗净干燥的试管中，加入2滴新制的溴乙烷样品，振荡后，再静置约3min，观察有无沉淀。如不析出沉淀，在水浴中温热2～3min，再观察现象。 3. 碘化钠的丙酮溶液试验 氯化物及溴化物能与碘化钠反应生成氯化钠和溴化钠： 取0.5mL碘化钠丙酮溶液放入干燥试管中，加入2滴溴乙烷，振荡后，静置约2min,观察有无沉淀，在水浴上加热，观察现象（如有淡红色出现，表现有碘析出）。 注释 【注1】本实验及“苯乙醚的制备”实验既可单独开设，也可以组成一个系列实验。 【注2】如有含结晶水的NaBr，应将含水分扣除。 【注3】如果油状物为棕黄色，说明溴被分解出来。可以加入亚硫酸氢钠除去颜色。 【注4】此时容易发生倒吸。如由此现象发生，可将接引管轻轻移动，使倒吸上来的液体回到接收器中，再适当调大火焰，使其恢复正常反应。 思考题 （1）制备溴乙烷时为什么加入一定量的水？ （2）粗溴乙烷中加入硫酸的目的是什么？ （3）本实验极易产率不高，分析其原因。 实验目的 1.通过乙酸乙酯的制备加深对酯化反应的理解； 2. 掌握回流、洗涤、分离和干燥的操作方法。 实验原理 有机酸与醇在酸性催化下进行酯化反应可生成酯。 主反应： 副反应： 仪器和药品 仪器：回流装置 药品：冰乙酸14.7g（14mL,0.25mol）、乙醇18.2g（23mL,0.39mol）、浓硫酸3mL、饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠水溶液、饱和氯化钙溶液、无水硫酸镁（或无水硫酸钠）。 实验步骤 （1）回流 将14 mL冰乙酸、23 mL乙醇及3 mL浓硫酸放入干燥的100 mL圆底烧瓶中，再加入2～3粒沸石。将回流冷凝器安装在圆底烧瓶上【注2】，然后在石棉网上开始小火加热，当沸腾后可适当提高火焰，加热回流1.5h。 （2）分离 经回流后的反应混合物，除产品外，还有没有反应完的乙醇、乙酸和少量副产物，如乙醚、亚硫酸等。将装置改成蒸馏装置，在水浴上蒸馏，直到没有馏液蒸出为止。将馏液倒入分液漏斗中加入10 mL饱和碳酸钠溶液。小心振荡洗涤，并不时地缓缓从分液漏斗的下旋塞放出CO2气体。洗好后，将分液漏斗放在铁环上静置分层。从分液漏斗下口分出水溶液。酯层用pH试纸检查如仍呈酸性，再重复此操作，直到酯层不显酸性为止。用约等体积的饱和氯化钠溶液洗去多余的碱，再用等 回流装置 体积的饱和氯化钙溶液洗去没有反应的醇【注3】。酯层从分液漏斗上口倒入干燥的磨口锥形瓶中，再加入2～3无水硫酸镁干燥。 （3）蒸馏 干燥好的酯层通过漏斗放入50mL干燥的锥形瓶中（为防止干燥剂倒入烧瓶中，可在漏斗中放一小块滤纸和棉团）。在水浴上进行蒸馏。用事先称好重的干燥细口瓶或锥形瓶收集73～79℃的馏液。 乙酸乙酯：沸点77.06℃，d420＝0.901。 检验与测试 （1）酯的氧肟酸铁实验 酯与羟胺反应生成一种氧肟酸。氧肟酸与铁离子形成牢固的品红色（或葡萄酒色）的络合物。 在试管中加入两滴新制备的酯，再加入5滴溴水。如果溴水的颜色不变或没有白色沉淀生成就可以做下面的实验。 将5滴新制备的酯滴入干燥的试管中，再加入7滴3％的盐酸羟胺的95％酒精溶液和3滴2％的NaOH溶液，摇匀后滴加7滴5％HCl溶液和1滴5％FeCl3溶液。试管中液体显示品红色（或葡萄酒色），证明酯的存在。 （2）乙酸乙酯的色谱分析 乙酸乙酯液相色谱图 注释 【注1】本实验和 “1－溴丁烷的制备”、“乙酰乙酸乙酯的制备”、“正丁基乙酰乙酸乙酯的制备”及“正戊基甲基酮（α－庚酮）的制备”共同组成一个多步综合性实验。 【注2】也可采用滴加的方法制备。在三口瓶