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第一章 总论第二章 糖和苷第三章 苯丙素类第四章 醌类化合物第五章 黄酮类化合物第六章 萜类和挥发油第七章 三萜及其苷类第八章 甾体及其苷类第九章 生物碱 本章主要内容 一、概述（定义、分类及生物功能） 二、单糖（重点讲述） （一）结构（构型和构象） （二）化学性质 三、低聚糖 四、多糖 五、糖苷 本章主要内容 第一节 概 述 碳水化合物可根据分子的大小分为三类： ①单糖：本身为多羟基醛酮，不能水解为更简单的糖。 如葡萄糖、果糖等。 单糖一般是结晶固体，能溶于水，绝大多数单糖有甜味。 ②低聚糖：能水解为2-10个单糖的碳水化合物。如麦芽糖、蔗糖等都是二糖。 低聚糖仍有甜味，能形成晶体，可溶于水。 ③多糖：能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。一般天然多糖能水解生成100-300个单糖。如淀粉、纤维素等都是多糖。多糖没有甜味，不能形成晶体（为无定形固体)。 概述（Introduction) 糖的生物功能 生命体（特别是动物）的主要能量来源 构成植物的支撑组织 为其他有机分子的生物合成提供原料 概述（Introduction) 糖的化学组成与定义 Cn(H2O)m —— 碳水化合物（Carbohydrates） 并非所有的糖的组成都符合上述通式 Carbohydrates —— are polyhydroxy aldehydes or ketones, or substanced that yield such compounds on hydrolysis. Other names —— Saccharide, Sugar 概述（Introduction) 分类（Classifications） 本章主要内容 第二节 单 糖 单糖（Monosaccharides） （一）结构（Structures） 1. 在同一分子中含有羟基和羰基是糖的基本结构特征，这是糖的物理性质以及化学性质的结构基础 比如：糖可以发生氧化还原反应 亲核加成反应 成醚和酯化反应 等 2. 绝大多数具有一个或一个以上的手性中心，因此具有多种立体异构体和旋光活性，这也是糖的生命功能的重要结构基础 The number of stereoisomers = 2n (n = number of chiral carbon) 单糖（Monosaccharides） 手性 糖一般使用俗名，并常用Fischer投影式表示糖的结构，采用D- 和 L- 表示构型异构 D —— 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在右边; L —— 相距醛（酮）基最远的手性碳上的羟基处在左边 构型D/L与旋光方向(+)/(-)没有固定的关系： 自然界中存在的糖通常是D－型的。 例如：葡萄糖和果糖都是D-型的。 单糖（Monosaccharides） 手性 二、单糖（Monosaccharides） （一）结构（Structures） 单糖的氧环式结构 实验事实： ①葡萄糖有两种晶体—同一化合物?： ③ 人们从下述反应中得到启发： （一）结构（Structures） 环状结构的表示方法 环的生成使原来的羰基碳变成了＊C（苷原子），生成了苷原子构型不同的两种氧环式结构： α-D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的－CH2OH位于异侧（第一种结晶）； β-D-(+)-葡萄糖苷羟基与C5上的－CH2OH位于同侧（第二种结晶）。 α-D-(+)-葡萄糖与β-D-(+)-葡萄糖互为差向异构体或异头物。 葡萄糖的环状半缩醛结构可以解释变旋现象： 葡萄糖的环状半缩醛结构还可解释实验事实②： 在水溶液中，果糖主要以五元氧环式存在： Haworth 式的书写规律 O在后面，C-1在右边时（最常用的写法)，所有D- 型糖的CH2OH均向上，L-型则均向下。 对a-D-型糖，C1-OH向下； 对b-D-型糖， C1-OH向上。 L- 型则与D- 型糖恰恰相反。 Fischer式中在垂直碳链右边的羟基，在Haworth式中则向下；Fischer 式中在垂直碳链左边的羟基，在 Haworth 式中则向上； 试