黑龙江省虎林市高一化学《两种基本化工原料之二——苯》课件.pptVIP

三、 苯的化学性质 1、氧化反应: * 苯的发现 1、19世纪30年代，欧洲经历空前的技术革命，煤炭工业蒸蒸日上。 2、不少国家使用煤气照明，人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3、英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣，他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯。 4、1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物—苯。 苯由碳、氢两种元素组成，其中碳元素的质量分数为92.3% ，苯的相对分子质量为78。 请确定苯的分子式。 C6H6 结构式: 1865年 凯库勒 二溴代苯有几种异构体？ 结构简式: C-C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 可见：苯中的6个H原子处于同等地位，是等效H。 (正六边形平面结构，是非极性分子) 二.苯的结构 分子式为C6H6 科学研究表明：苯分子里6个C原子之间的键完全相同，碳碳的键长为1.4x10-10m，键角为120°,是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。 苯的一取代物只有一种 苯的分子结构 分子式 C6H6 最简式 CH 结构式 结构简式 C C C C C C H H H H H H (凯库勒式） 小结： 二、苯的物理性质 苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ， 熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。 小 无色 有特殊 液 不 有 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 火焰明亮并带有浓烟 注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化 三.苯的化学性质 1、氧化反应 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象： 明亮的火焰、浓烟 （含碳量高） 苯易燃烧，但很难被酸性高锰酸钾氧化，在一般情况下不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 2、取代反应 ①卤代 （溴苯） C6H6 + Br2 FeBr3 在有催化剂存在的条件下，苯可以和液溴发生取代反应，生成溴苯 ＋HBr 1、溴水不与苯发生反应 2、只发生单取代反应 3、溴苯是不溶于水，密度比水大的无色，油状液体，能溶解溴，溴苯溶解了溴时呈褐色 ②硝化 （苯分子中的H原子被硝基取代的反应） ③磺化 （苯分子中的H原子被磺酸基取代的反应） + HO－SO3H 70℃~80℃ －SO3H + H2O （苯磺酸） 硝基苯：苦杏仁味的无色油状液体，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。 + HO－NO2 浓H2SO4 55℃~60℃ －NO2 + H2O ⒊加成反应 小结：易取代 难加成 难氧化 + 3H2 Ni 苯具有不饱和性，在一定条件下能和氢气发生加成反应。 苯的用途 苯 洗涤剂 聚苯乙烯塑料 溶剂 增塑剂 纺织材料 消毒剂 染料 服装 制鞋 纤维 食品防腐剂 药物 结论 现象 点燃 与酸性KMnO4作用 反应类型 反应条件 Br2试剂 与Br2作用 苯 烯烃 烷烃 纯溴 溴水 纯溴 光照 取代 加成 催化剂 取代 现象 结论 不褪色 褪色 不褪色 不被 酸性KMnO4溶液 氧化 易被 酸性KMnO4溶液 氧化 苯不被酸性 KMnO4溶液氧化 淡蓝色火焰，无烟 火焰明亮，有黑烟 火焰明亮，有浓烟 含碳量低 含碳量较高 含碳量高 分子中含有一个或多个苯环的烃。 CH3 －CH3 －CH3 CH3 －CH3 CH3 CH3 甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 分子中含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团,符合通式CnH2n-6的烃。 五、苯的同系物： 芳香族化合物： 分子中含有一个或多个苯环的化合物。 芳香烃： 苯的同系物的性质：如甲苯、二甲苯等 与苯的性质相似 1、氧化反应: 2、取代反应: (1) 燃烧 (2) 甲苯和二甲苯能被酸性高锰酸钾氧化。 原因：甲基对苯环的影响