有机化学第六章红外及核磁论述.pptVIP

* 常见氢核的化学位移表 活泼H(-OH、-NH2、-COOH)遇到D2O，信号消失。 * 特征质子的化学位移值 1 0 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 C3CH C2CH2 C-CH3 烷烃、环烷烃 0.2—1.5 CH2Ar CH2NR2 CH2S C?CH CH2C=O CH2=CH-CH3 1.7—3 CH2F CH2Cl CH2Br CH2I CH2O CH2NO2 2—4.7 0.5(1)—5.5 6—8.5 10.5—12 CHCl3 (7.27) 4.6—5.9 9—10 OH NH2 NH CR2=CH-R RCOOH RCHO 常用溶剂的质子的化学位移值 D 附注： * 3、积分曲线与质子的数目(P156) CH3CH3 CH3CH2Cl CH3CH2OH 1 2 3 3 等位氢种类 C H 3 C C H C l H 等位氢原子：化学环境、化学结构、立体结构相同的氢原子 有几组峰，则表示样品中有几种不同类型的氢质子。 每一组峰的强度(峰高、面积)，与氢质子的数目成正比。 * 自旋偶合的起因： 自旋偶合------原子核之间的相互作用（自旋干扰） 自旋裂分------偶合引起的谱线分裂增多现象 4、1H-NMR 的自旋偶合及自旋裂分 * 1）峰的裂分数目符合n+1规律 2）各峰强度比符合二项式（a+b）n展开系数之比 相同的H核所具有的裂分峰数目，由邻近H核的数目（n）决定。 裂分规律： 注 意： 非邻位碳上的氢，不发生自旋裂分。 等位H核之间不发生自旋裂分。如CH3CH3； BrCH2CH2Br只有一个单峰。 * 举例说明 c b a d * 5、1H-NMR 的谱图解析 从 NMR 谱中我们能得到如下信息： 不饱和度=C+1-H/2 特征信息 1.信号数 多少种类H 2.裂分情况 相邻H的个数 3.积分面积/高度 每种H的个数比 4.δ值 各类型H所处的化学环境 * 例1：某化合物分子式为C2H6O，其NMR谱图如下图所示： 试推断该化合物的结构。 a b a c CH3CH2OH a b c 不饱和度=C+1-H/2=0 * 例2：分子式为C3H6O的某化合物的核磁共振谱 如下，试确定其结构。 计算不饱和度=1；谱图上只有一个单峰，说明分子中所有氢核的化学环境完全相同。结合分子式可断定该化合物。 * 分子式：C3H6O2 。 IR ： 3000cm-1 1700cm-1 1H NMR： 11.3 (s 1H) 2.3 (q 2H) 1.2 (t 3H) 已知下列信息，判断化合物的结构 单峰:singlet; 二重峰:doublet; 三重峰:triplet； 四重峰:quartet；多重峰:multiplet；宽峰:broad。 不饱和度=1 CH3CH2COOH 课堂习题 * 作业:下图为1,1,2-三氯乙烷的1H NMR图（300 MHz）。试指出图中质子的归属，并说明其原因。(书P162 6-10) * 第6章 有机化合物的结构解析小结 核磁共振(NMR):给出关于分子中各种氢原子 (碳原子等) 的数目及原子所处的化学环境。 红外光谱(IR):揭示分子中官能团种类，确定化合物类型。 羰基（C=O）约在1700cm-1出强峰。 特征信息 1.信号数 多少种类H 2.裂分情况 相邻H的个数 3.积分面积/高度 每种H的个数比 4.δ值 各类型H所处的化学环境 * * 在分子光谱中，根据电磁波的波长（λ）划分为几个不同的区域，如下图所示： * * 核自旋方式有两种:一种与外磁场平行（能量较低）;一种与外磁场相反（能量较高） * * * * * * 质谱 mass spectrum MS 紫外-可见光谱 ultraviolet and visible spectroscopy UV 红外光谱 infrared spectroscopy IR 核磁共振谱 nu