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有机化学课件 第九章  醚和环氧化合物 四 醚的命名 宝山壁画 宝山壁画是引人注目的昂贵文物。此壁画发现于阿鲁科尔沁旗东沙布乡境内。1994年列为“全国十大考古新发现”之一。宝山壁画中最引人注目的是《杨贵妃教鹦鹉图》。该画高0.7米、宽2.3米，用于笔重彩绘制，最突出的表现了 晚唐风格。唐代擅长绘贵妇仕女的大师周昉绘制了《杨贵妃教鹦鹉图》，不仅享誉中原，而且还影响全国各地。发现于阿旗宝山古墓里的这幅画，就是契丹人聘请中原画家按照周氏风格绘制的， 技法深得周氏画风的真传。在唐人真迹稀如星风的今天，能够从中完整了解唐代人物画的杰出成就，堪称美术史研究的辛事。这幅壁画现今保存在阿鲁科尔沁旗博物馆，历经千年，恍如新绘，是该馆的镇馆之宝。 欢迎大家观看！ 例如： 酸性条件下开环反应仍然是SN2反应， 产物构型发生反转。 例如 （3）环氧乙烷的与氢化铝锂及格氏试剂的反应 环氧化合物与氢化锂铝的反应 环氧化合物与格氏试剂的反应 2. 环氧乙烷的制法 （1）烯烃与过氧化物反应 注意：如果烯烃有顺反异构，用过氧酸氧化后，取代基的相对位置不变，再如： （2）β-卤代醇的环化（分子内SN2） 注意：如同烯烃过氧化取代的相对位置不变一样，烯烃加次卤酸，再脱氢卤酸环化后，取代基的相对位置仍然不变！ 第四节 冠醚 环腔结构。分子呈环形，中间有一个空隙， 氧原子向内，CH2向外。 主客体配合物 主体(host) 客体(guest) 选择性地络合不同金属离子，用于分离金属离子 作相转移催化剂 RX + CN- RCN + X- K+ 有机相 K+ 手性冠醚 手性中心的引入，使其对客体分子具有结构选择性 和手性选择性。 冠醚环上连接环糊精，增加对客体分子的多点识别。 含冠醚结构的化合物 第六节 硫醚 通式：RSR 一 硫醚的性质 1. 亲核取代反应 2. 氧化反应 3. 脱硫反应 二 亚砜的结构与性质 硫氧双键：一个 ?键，一个 ?键 ?键 ?键 亚砜中硫氧键的三种表达方式： ?= 4.03 一个极好的溶剂（非质子偶极溶剂）； 一个好的促渗剂（穿透能力极强）。 氧化作用 作业： 本章小结 1 醚的命名 、物性 醚的化学性质 醚的制备方法 环氧化合物的开环反应和制备 5 冠醚的命名和性质 * * 一. 醚的定义、分类、结构特征和命名 二. 醚的物理性质和光谱特征 三. 醚的反应 四. 醚的制备 五. 环氧化合物 六. 冠醚 七. 硫醚 本章提纲 醚 1. 定义、类 型和命名？ 2. 物理性质和 光谱特征？ 3. 反应？ 4. 制备？ 第一节 醚的定义、分类、 结构特征和命名 二 醚的分类 (I) (取代基是否相同) 醚？  简单醚：ROR 混合醚：ROR’ 醚的分类(II) (取代基类型) 二烷基醚 二芳基醚 烷芳混合醚 乙烯醚 烯丙醚 一 醚的定义 环醚 三 醚的结构特征 烷基醚分子中氧原子是sp3杂化，整个分子成交叉构象。 芳基醚分子中氧原子采用sp2，氧原子中的一对 孤电子与苯环中的π电子存在p-π共轭。 如果有一个烃基是芳基，例如： C6H5OCH3 （1）如果两个烃基不同，烃基按照先简单后复杂的顺序书写； 例如： C2H5OCH3 环戊基苯基醚 1. 普通命名法: 写出两个烃基的名称，再加上“醚”字， 即：“烃基烃基醚”, （2）如果两个烃基相同 命名时把芳基写在烷基前面 例如：CH3OCH3：二甲基醚（甲醚），C2H5OC2H5?二乙基醚（乙醚） 甲乙醚 苯甲醚 烃基名称用“二…基”来表示， “二”字和“基”字可以省略 2. 系统命名法 当烃基命名复杂时，醚可当作烃氧基衍生物来命名 2-甲氧基戊烷 对甲氧基甲苯 环戊氧基苯 3-甲氧基-1-丙烯 （甲基烯丙醚） 第二节 醚的物理性质和光谱特征 氧原子上有孤对电子，作为受体能与水分子形成氢键：醚在水中溶解度较大. 醚分子中有氧原子，但无给体奉献氢原子，醚分子间不能形成氢键。 1.物理性质 氧原子在整个分子中相当于一个亚甲基：沸点与烷烃相似 2. 醚的波谱特征 (1)