2015-2016高中化学第二章第四节羧酸氨基酸和蛋白鲁科版选修5资料.ppt

第4节　羧酸、氨基酸和蛋白;羧酸的结构和性质;2．羧酸的分类。 (1)根据分子中烃基种类的不同，羧酸可以分为脂肪酸和芳香酸。 分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸，如甲酸(HCOOH)、乙酸(CH3COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)。 分子中羧基直接连接在苯环上的羧酸称为芳香酸，如苯甲酸 。 ②根据分子中羧基数目的不同，羧酸可以分为一元羧酸、二元羧酸等。 如乙酸、乙二酸(HOOC—COOH)、对苯二甲酸 。;3．常见的羧酸。 (1)甲酸 俗称蚁酸，是有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基(如右上图)，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化(表现出—COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化(表现出—CHO的性质)。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。;(2)苯甲酸 俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙酸、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用做食品防腐剂。 (3)乙二酸俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇，通常以结晶水合物的形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。; (4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。;4．羧酸的性质。 (1)物理性质。 ①溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定：R—这部分不溶于水；—COOH这部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH这部分的影响起主要作用，所以能与水互溶。随着分子中碳链的增长，R—这部分的影响起主要作用，所以羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至相对分子质量与烷烃相近时，它们的溶解度相近。;②沸点：羧基的两个氧原子，既通过羟基氧和羟基氢形成氢键，也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。所以羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，???以羧酸的沸点要比相应的醇的沸点高。例如，乙酸和1-丙醇的相对分子质量都是60，但乙酸的沸点为118 ℃，1-丙醇的沸点为97.4 ℃。;(2)化学性质。 羧基由羰基和羟基组成，两者的相互影响，使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。 在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有：;①酸性：与醇羟基相比，羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性；RCOOHRCOO－＋H＋。 注意：羧酸的酸性大于碳酸的酸性。低级羧酸能使石蕊溶液变红。;②还原反应：与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，但用强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)时也能将羧酸还原为相应的醇； 。;下列说法正确的是(　　) A．分子中含有苯环的羧酸叫做芳香酸 R．分子中羧基的数目决定了羧酸的元数 C．羧酸的分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水 D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些;解析：芳香酸是指羧基直接连在苯环上的羧酸，并非分子中含有苯环的羧酸就属于芳香酸，A选项错；羧酸的元数是根据分子中含有羧基的数目多少来规定的，B选项正确；羧酸分子中虽含有亲水基团羧基，但也含有憎水基团烃基，烃基越大该羧酸在水中的溶解度越小，高级脂肪酸都难溶于水原因就在于此，C选项错；乙酸的沸点比乙醇的沸点高是事实，但其主要原因是乙酸分子间更易形成氢键。 答案：B;?变式训练　　　　 　　　　　　 　　　　 　　　 1．下列物质一定属于羧酸的是(　　) A．HCOOCH2CH3 B．HCOOH C． OH D．C2H4O2;苹果酸是一种常见的有机酸，其结构简式为;解析：根据苹果酸的结构简式可知，苹果酸即α-羟基丁二酸，分子中含有羟基和羧基；羧基能发生酯化反应，醇羟基能发生酯化反应、氧化反应、消去反应和取代反应；由苹果酸的结构简式可反推出C4H5O4Br的结构简式为 ，即可写出其水解反应的化学方程式。 答案：(1)羟基　羧基　(2)①③;?变式