南京工业大学2011学资料.ppt

南京工业大学2011学院;第一讲 概论;神奇的碳原子;有机物结构中的共价键与杂化轨道理论;共价键的断裂方式;SP3杂化轨道;甲烷结构;乙烷结构;SP2杂化轨道;乙烯分子结构;the pi bond is relatively weak.;SP杂化轨道及乙炔的结构;有机物的命名(几组关键词);命名基本规则（IUPAC法）;常见官能团;;特殊结构化合物的命名;羧酸衍生物的命名;有机化合物的特点;用IUPAC命名法命名下列化合物;;;;练习与思考;第二讲 有机化合物的构造、构象异构;乙烷的构象;构象异构体;全重叠式;;环己烷的几种构象;六个a键，又称直立键;环己烷的优势构象;取代环己烷构象分析;环己烷二取代构象分析;若为两个不同基团，如：;反式：;;请同学们根据上面所讲的内容，分析下面这几个化合物的优势构象;课后思考题;判断顺式和反式1，2-二甲基环己烷哪一个更稳定？说明理由。 判断顺式和反式十氢化萘哪一个更稳定？说明理由。 ;第三讲 立体化学;对映异构;手性(Chirality);;非手性(achirality) : 实物与镜像能重合，实物与镜像所代表 的化合物为同一物质;对映异构体性质;§2 偏振光、比旋光度;比旋光度（Specific rotation)：;平面对称因素 1.对称平面 2.对称中心 3. 反射对称;§3 分子的手性和对称因素;结论： 具有对称面的 分子，其实物与镜像 能完全重合，分子无;二、对称中心 若分子中有一点，通过该点画任何直线，如果在离此点等距离的两端有相同的原子，则该点称为分子的对称中心。; 三、反射对称 如果一个分子沿轴旋转2π/n度(n = 1,2,3,4…)，再用一个垂直于该轴的镜子将分 子反射，所得的镜像如能与原来的实物重合，则分子具有反射对称，该轴用Sn 表示，分子无手性。(n = 4, 四重交替对称轴);判断手性依据;a;含一个手性碳的化合物的对映异构;外消旋乳酸;构型表示法;2.锯架式;3.纽曼式;4. Fischer 投影式;构型标记法： 1. D / L标记法;D-乳酸; 2. R / S标记法;基团大小定序规则; 2.若一个手性碳上连有原子序数相同的原子,则原子量大的优先. 优先次序: OH CH3 D H ; 3.一个较大的原子序数比多个较小的原子序数优先; 优先次序: CH2Br C(CH3)3 CH(CH3)2 C2H5 ;但: ; 4.若一个手性碳上连有双键或三键,可将其拆开后比较. ; 含两个手性碳原子化合物的对映异构 1. 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构; 上图中1和2，3和4互为对映关系。1和3或4也不能重合，他们是立体异构，但又不是镜像关系。这种不是镜像关系的旋光异构称为非对映异构。非对映体具有不同的旋光能力，不同的物理性质和不同的化学性质。 ;2. 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构; 1和2，3和4互为对映关系，但仔细观察会发现1和2可以重合，是同一物质。这是因为1和2分子中有一个对称面，因此分子无手性。把分子内含有平面对称性因素的没有旋光性的立体异构体称为内消旋体(meso)。可见：分子有手性中心，分子不一定有手性。 1和3或4是非对映体。等量的3和4构成外消旋体，但外消旋体是混合物，在性质上不同于内消旋化合物。 ; 一个含有n个不对称碳原子的直链化合物，如果它有可能出现内消旋型的旋光异构体，那么它的旋光异构体的数目将少于2n个。 ;CO2H;六、含手性碳原子的单环化合物 ——判别单环??合物旋光性的方法;无旋光（对称中心）;无旋光（对称面）; 对于具有手性的环状化合物，仅用顺、反标记不能表明其构型，必须采用R,S标记。例如：;(+)酸-(-)碱 ;课后思考题