有机官能团检验-有机资料.pptVIP

有机官能团检验;主要内容;一、烃类的检验;2、烯烃和炔烃的检验;① 双键上的取代基对反应的影响 ②叁键对亲电试剂的加成不如双键活泼，褪色较慢。;③芳香族化合物不与溴进行加成。一定条件下或有取代反应。（-OH，-OR，-NR2） ④烯醇、醛、酮及含有活泼亚甲基的化合物与溴反应，溴褪色，有HBr放出。;（2）高锰酸钾溶液试验;① 一些不与溴的四氯化碳溶液反应的不饱和化合物可被高锰酸钾氧化。所以两个实验平行进行可以进行对照。 ② 一些不易被氧化的化合物均有反应。如酚、醛、苯胺等。醇在中性条件下不反应，但如含有少量还原性杂质，也会引起颜色变化。 ③ 不溶于水的试样，可先溶解在不含醇的丙酮中。;（3）IR光谱鉴定不饱和烃;3、芳烃的检验;（2）红外光谱鉴定;二、卤代烃类的检验;1、硝酸银醇溶液试验;（3）烷基相同，卤原子不同的反应活性 （4）烯卤化物，卤原子和双键数相同，双键和卤原子连接位置不同，活性为 ;（5）多卤代物的活性 CHCl3和CCl4不反应 （6）各种硝基氯苯的卤原子活性顺序;按反应快慢分类 室温下立即反应：胺的氢卤酸盐、酰卤、RCH=CHCH2X，R3CCl，RCHBr-CH2Br，RI等。 加热可反应：RCH2Cl、R2CHCl、RCHBr2、2，4-二硝基氯苯等。 加热不反应：C6H5X、RCH=CHX、CHCl3、CCl4等。;2、碘化钠-丙酮溶液试验;关于本试验的进一步讨论;1，2-二氯（溴）乙烷与碘化钠-丙酮溶液反应，不但产生氯（溴）化钠沉淀，还有游离的碘析出。 多溴化物、磺酰氯等反应也析出碘。;3、红外光谱分析;三、有机含氧化合物的检验;（1）醇羟基的检验;④许多酚类在水溶液中与试剂反应产生棕色或棕绿色沉淀，在1，4-二氧六环中产生棕红色或棕色沉淀。 ⑤芳胺以及易被氧化的化合物遇试剂后产生各种颜色，以致对试验有干扰。;酰氯试验——乙酰氯和苯甲酰氯 反应发热、放出氯化氢、生成的酯在水中溶解度小于相应的羟基化合物，低级酯具有水果香味 乙酰氯与水易反应，不适宜鉴别含水醇 苯甲酰氯和水反应慢，可用于鉴定。;酰氯与伯、仲胺反应，生成酰胺。前面溶度分组和元素分析加以区别。 酚类与酰氯反应，速度较慢。 叔醇与酰氯反应，生成卤代烃和酯。在加入酰氯前加入N，N-二甲基苯胺，可使氯化氢与卤代烃结合成胺盐，避免卤代烃的生产。 低级脂肪醇生成的酯易溶于水，可加入碳酸钾进行盐析，酯析出。可以进行羟肟酸铁试验鉴别生成的酯。 烯醇类不起反应。;?如何测定司机酒后开车 ;如何测定司机酒后开车;（2）伯、仲、叔醇的鉴别试验;关于本试验的进一步说明;硝铬酸试验 大多数伯、仲醇，易被重铬酸钾-硝酸溶液氧化为羧酸或酮。;讨论;（3）α-多羟基醇的检验;说明;（4）IR谱鉴定醇类;2、酚类化合物的检验;（1）三氯化铁试验;（2）溴水试验;（3）IR谱鉴定酚类;3、羰基化合物的检验;（1）醛和酮的检验;关于上述试验的讨论：;② 羟胺盐酸盐试验;(2) 醛的检验——席夫（Schiff）试验; 特例——甲醛可在强酸条件下反应。 干扰——甲基酮、α，β-不饱和酮、有机碱以及某些不饱和化合物发生反应，失去分子中的亚硫酸，使试剂恢复原来品红的颜色。注意反应后的颜色。;（3）脂肪醛和芳香醛的鉴别—— 费林（Fehlng）试验;例外：有些高级脂肪醛不发生反应。 干扰：有些具有还原性的化合物，如羟甲酮、苯肼、羟胺、酚类等，也会呈正性反应。还原性单糖也有正性反应。 其他影响因素：试验结果与试样浓度大小有关。试样浓度由小到大，反应中的颜色由草绿到黄色到橙色到红色沉淀，甚至形成铜镜。;（4）IR光谱鉴别醛和酮;4、羧酸及其衍生物的检验;（1）羧酸的检验;② 羟肟酸铁试验;1~2滴三氯化铁即可出现颜色，若加入1mL三氯化铁还不出现特殊的颜色，即认为负性结果。 干扰：所有酰卤、酸酐、酯类对本试验都是正性结果。这些化合物利用元素分析、溶度试验与羧酸区分。脂肪族伯、仲硝基化合物，在碱性溶液中形成酸式结构，与三氯化铁作用，也呈正性反应。 如果试样在酸性条件下直接与三氯化铁发生颜色反应，就不能进行此反应。;③ IR谱鉴定羧酸;羧酸的红外光谱图;（2）羧酸衍生物的检验;② IR谱鉴定羧酸衍生物;烃类的检验;有机含氧化合物检验总结;总结反应现象;四、有机含氮化合物的检验;（1）兴士堡（Hinsberg）试验;关于本试验的说明;仲胺分子中含有羧基、酚羟基等酸性基团，产物也能溶于氢氧化钠溶液中，与伯胺结果相同。;;（2）亚硝酸试验;脂肪族仲胺和芳香族仲胺，生成N-亚硝酸仲胺，常为难溶于水的黄色油状物或低熔点固体。 脂肪族叔胺，不与亚硝酸反应。在稀酸溶液中形成可溶性盐。若再加碱，又可析出游离的叔胺。;N，N-