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第一章 认识有机化合物;三.有机化合物的同分异构现象;CH3CH2OH
CH3OCH3;3. 烷烃同分异构体的书写;(2)插入法(适用于烯烃、炔烃、酯等)
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架,再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键),双键可分别在①、②、③号位置: ;(3)取代法(适用于醇、卤代烃异构)
先碳链异构,后位置异构。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):;?
;一、不饱和度(Ω)
有机物分子不饱和程度的量化标志。;;2.同分异构体数目的判断方法
(1)基元法
如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。; 常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃;例如:对称轴
CH3CH2CH2CH2CH3
① ② ③ ② ①;B==N;(3)替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)。
;练习:已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为
A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,以此推断 A苯环上的四溴代物的异构体数目有 -------( )
A.9种 B. 10种
C. 11种 D. 12种;(4)定一移二法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
;1.下类有机物互为同分异构体的是( );④ CH2=CH—CH2—CH3 和 CH3—CH=CH—CH3;;B==N;6.进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-------------------( )
A、(CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、(CH3)2CHCH(CH3)2
D、(CH3)3CCH2CH3;三、共面共线问题:思维原型:;1.下列分子中的14个碳原子不可能共面的是( );3.下列分子中的所有碳原子一定都共面的是( );下列物质在结构上有什么异同?;;四.同系物:;1.下列哪组是同系物?( )
A.CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3
B.CH3CH3 CH3CH(CH3)CH3
C.CH3-CH=CH2 ;;同系物;顺反异构;顺-1,2-环丙二甲酸
熔点137℃;2、顺反异构的命名;Z、E命名法
先根据次序规则确定连接在双键碳原子上的原子或原子团的大小顺序。
当2个较大的原子或原子团在???键的同侧时,为Z构型,在异侧的为E构型。
例子:
若ab,d e,则它们的构型分别为;对映异构;手性(手征性):实物与镜像不能完全重叠的特性。
手性分子:具有手性的分子。
手性与旋光性的关系:手性分子一定有旋光性;反之,具有旋光性的分子一定是手性分子。;
分子是否具有手性是产生旋光性和对映异构的根本原因和充分必要条件。
有手性C的分子,可能是手性分子,可能有旋光性;
无手性C的分子,可能是手性分子,可能有旋光性;
只含一个手性C的分子,一定是手性分子,一定有旋光性。;手性碳原子:通常把与四个互不相同的原子或基团相连的碳原子称为手性碳原子,用*标出。;手性;HO— C —H
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