第五章 旋光异构
对映异构的基本概念
含两个手性碳原子的化合物
不含手性碳原子的化合物的旋光异构
旋光异构体的性质
不对称合成、立体选择反应与立体专一反应;5-1 对映异构的基本概念
一、偏振光和偏振面
光是一种电磁波,光波振动方向与光波前进方向垂直。; 旋光性物质:具有旋光性的物质。也叫光活性物质。
旋光性:能使偏振光的振动面旋转的性质。
右旋物质:能使偏振光的偏振面向右旋的物质。
左旋物质:能使偏振光的偏振面向左旋的物质。; 检测偏振光偏振面的旋转可用旋光仪。(旋光度和旋光方向); 比旋光度:将浓度为1g/ml的溶液放在1分米长的盛液管中所
测得的旋光度。
在一定条件下,旋光性物质的比旋光度是一常数。
“+”:右旋。“-”:左旋。;三、 分子的手性和旋光性、手性碳原子
乳酸(α-羟基丙酸):
右旋乳酸(肌肉中)
左旋乳酸(葡萄糖发酵);手性:手是不能与自身镜象相叠合的。
一个物质如果与自身镜象不能叠合,就叫做具有手性。;互为镜像关系;一般说来 具有手性的分子都有旋光性;;反-1,2-二氯乙烯;2、对称中心 :若分子中有一点P,通过P点画任何直线,在离P等距离的线段两端有相同的原子或原子团,则点P称为对称中心。
例:反-1,3-二氟-2,4-二氯环丁烷有对称中心:;*;
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