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单环芳烃作业
第六章 单环芳烃 P140
2．写出下列化合物的构造式。
（1） （2） （3） （4）
（5） （6） （7） （8）
3．命名下列化合物。
（1）叔丁基苯 （2）对氯甲苯 （3）对硝基乙苯 （4）苯甲醇（苄醇） （5）苯磺酰氯
（6）2,4－二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1－对甲苯丙烯
4．用化学方法区别下列各组化合物。
（1）
（2）
5．答：（1） （2） （3）
（4）（5） （6）（7） （8） （9）（10） （11）
（12）
6．完成下列反应
（1）
（2）
（3）
（4）
7．答：
（1）（A）错在CH3CH2CH2Cl在反应中会发生重排，生成的主要产物是异丙苯。
（B）错在当反应条件是（Cl2，光照）时，应发生α－H取代，而不是γ－H取代。
（2）（A）错在当芳环上有吸电子基硝基时，不发生亲电取代反应。
（B）错在氧化应发生在α－C上，生成间硝基苯甲酸，而不是间硝基苯乙酸。
（3）（A）错在当芳环上有吸电子基羰基时，不发生亲电取代反应。
（B）错在当反应条件为（Cl2，Fe）时，应发生芳环上的氯代反应，而不是侧链上的取代反应。
8．排序
间二甲苯＞对二甲苯＞甲苯＞苯 (2) 甲苯＞苯＞溴苯＞硝基苯
(3) 二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸 (4) 氯苯＞对氯硝基苯＞2,4－二硝基苯
9．合成
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
10．合成
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
11．略
12．答：
13．答：
反应方程式略。
14．答：(2)和(3)是共振结构式。
15．答：在苯甲醚中，甲氧基是供电子基，它使芳环上的邻、对位电子云密度增加的较多，故在硝基正离子进攻芳环时，主要进攻电子云密度较高的邻、对位，主要得到邻、对位取代的产物。另外，在硝化过程中，生成σ－络合物一步是个慢步骤，决定着整个反应的速度。哪个σ－络合物越稳定，反应越易按该途径进行。当硝基正离子进攻苯甲醚时，生成的三种σ－络合物为：
可见，当硝基进攻甲氧基的邻、对位时，生成的σ－络合物中，正电荷能被甲氧基的供电性分散，较为稳定。而进攻间位的σ－络合物中，正电荷得不到分散，稳定性较差。所以，硝化时，硝基主要进攻甲氧基的邻、对位，生成较稳定的σ－络合物，进而生成邻、对位产物。
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