4-芳香族化合物重点.pptVIP

第四章 芳香族化合物;却易不加成、氧化; 苯的分子式为：C6H6，其C / H与乙炔类似 ，为 1∶1， 可见它具有高度的不饱和性，因而，应发生下面的反应：;;1 煤 煤焦油 芳香化合物粗制品 (煤的3%) (煤的0.3%) ; 2 石油 60-150oC C5-C7组份 芳香化合物 （20世纪40年代起）;基本概念 ;;2.苯环上有两个或多个取代基; 3 当取代基结构复杂时 可将侧链作为母体，苯环作为取代基来命名： ;4.4 苯的结构;Kekule式是被广泛被接受，但仍面临下列难题：;Kekule用迅速互变异构解释 1;环状闭合大π键 ;没有交替的单双键； 键完全平均化； 键长完全相等。;电子云完全平均化 只有一种溴代苯 没有单双键???分 只有一种邻二溴代苯;4.4.2 苯的结构;;4.4.5 芳香烃的物理性质;4.4.6 苯的化学性质;（1）苯的卤代;讨论： 主要是Cl代和Br代；因为F代太激烈，间接制备;（2）苯的硝化;（3）苯的磺化; ;b. 常用烷基化剂：卤代烃、烯烃（醇）;;3）傅-克烷基化反应的特点;2 苯的加成反应：;3 氧化;4 聚合反应;1 定位规律：;新导入取代基的位置 主要取决于原有的取 代基的性质; 邻对位定位基—大多致活： 强: O-, NR2, NHR, NH2, OH, OR 中: RCONH-, RCOO-; 弱: CH3(R), Ar, F, Cl, Br, I ; 第二类定位基（即间位定位基）;第一类定位基以甲苯为例:;3. 定位效应的其他影响因素：; 3) 新引入基团的空间效应：; 如果芳环上原有基团与新引入基团的空间位阻都很大 时，对位产物几乎为100%。;4)原有两个取代基为不同类定位基：由第一类定位 基决定。;;4.4.8 多环芳烃;2 联苯;2 重要稠环化合物的名称和结构;3 萘 (1) 结构特点：;(2) 萘的化学性质性质：;D. 付-克反应：;2) 萘的氧化反应：;3) 加氢反应：;1). 加成反应：;5 菲;致癌芳烃：;4.5 多环芳烃的污染源