第十章第三节醇酚.ppt

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第十章第三节醇酚

[解析] 设该有机物相对分子质量为110,其中氧元素含量为14.8%,则m(O)=16.3 g。所以该有机物分子式中氧原子为1个,该有机物相对分子质量为16÷14.8%=108。该物质又与FeCl3溶液发生显色反应,则必有酚羟基、苯环,酚羟基和苯环式量分别为17、77,则残基为—CH2—,分子式为C7H8O,由1 mol X与浓溴水反应时消耗3 mol Br2知,—CH3 不在—OH的邻、对位,而是间位,即 ,再由(2)中Z的分子式可推知Y的分子式为C2H4O2,即CH3COOH。 酯化(或取代)反应 1.[双选题](2010·江苏高考)阿魏酸在食品、医药等方面有 着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为 下列说法正确的是 (  ) A.可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成 B.香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应 C.通常条件下,香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消 去反应 D.与香兰素互为同分异构体,分子中有4种不同化学环境 的氢,且能发生银镜反应的酚类化合物共有两种 解析:A项,香兰素也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性KMnO4溶液检测反应中是否有阿魏酸生成,不正确;B项,香兰素中的酚羟基和阿魏酸中的酚羟基、羧基均可以与碳酸钠和氢氧化钠溶液反应,故正确;C项,香兰素和阿魏酸可以发生取代和加成反应,不能发生消去反应,不正确;D项,符合 题意的有 或 两种,正确。 答案:BD 2.[双选题]莽草酸是一种合成治疗禽流感药物达菲的原料, 鞣酸存在于苹果、生石榴等植物中。下列关于这两种有 机化合物的说法正确的是 (  )  莽草酸          鞣酸 A.两种酸都能与溴水反应 B.两种酸遇三氯化铁溶液都显色 C.鞣酸分子与莽草酸分子相比多了两个碳碳双键 D.等物质的量的两种酸与足量金属钠反应产生氢气的量 相同 解析:从两种物质的结构式可以看出,莽草酸中含羧基、醇羟基和碳碳双键,鞣酸中含有羧基、酚羟基。由各官能团性质可知AD正确。 答案:AD 醇类物质的催化氧化和消去规律 1.醇的催化氧化规律 醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(—OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。 2.醇的消去规律 (1)结构条件: ①醇分子中连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子。 ②该相邻的碳原子上必须连有氢原子。 (2)表示: [特别提醒] (1)醇消去反应的条件是浓硫酸、加热;卤代烃消去反应的 条件是氢氧化钠醇溶液、加热。 (2)一元醇消去反应生成的烯烃种数等于连羟基的碳原子的 邻位碳原子上不同化学环境下氢原子的种数。 [例2] 下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是(  ) [解析] A项,发生氧化反应生成 ;B、D项,羟基的邻位碳原子上没有H,不能发生消去反应。 [答案] C 3.有机物C7H15OH,若它的消去反应产物有三种,则它的 结构简式为 (  ) 解析:醇能发生消去反应的结构条件是:连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子且相邻碳原子上必须连有氢原子。若C7H15OH发生消去反应生成三种产物,则必须符合:连着—OH的碳原子必须连接着三个不同的烃基。 答案:D 4.(2011·衡中调研)分子式为C8H16O2的有机物A,能在酸性 条件下水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C。则有机物A可能的结构有 (  ) A.1种 B.2种 C.3种 D.4种 解析:由题意,A能水解生成B和C,且B在一定条件下能转化成C,得B为一元醇,C为一元羧酸,且二者的碳原子数、碳链结构完全相同。即B为:C3H7—CH2OH,C3H7—有2种结构,所以A可能的结构有2种。 答案:B ●考纲定标 1.了解醇类、酚类物质的组成、结构特点、性质及与 其他物质的联系。 2.了解官能团的概念,并能列举醇类、酚类物质的同 分异构体。 3.能够举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。 ●热点定位 1.根据—OH所连烃基的不同,正确识别醇类和酚 类物质。 2.根据醇或酚的结构简式,推断其相应的化学性质。 3.依据官能团的位置及类别确定有机物的同分异构体。 4.利用醇类、酚类物质的典型性质进行有机推断及 合成。 第十章 第三节 抓基础 析考点 提能力 一、醇类 1.概念 羟基与烃基或苯环侧

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