8第八章芳烃.ppt

5. 苯的结构的表示方法 1、 苯衍生物的偶极矩 若邻位上为体积大的原子团时，2个苯环就不能共平面，邻位2个取代基不同时，分子中就没有对称元素，就是手性分子。 若联苯中2个苯环中各有一个取代基a时，分子的可能构象为： 最低能垒与取代基a体积大小的关系 2. 有手性面的化合物 3. 螺旋型化合物 作 业 p243 2 3 4 5 7 2) 芳卤化合物的命名 3) 芳卤化合物的制法 2. 芳卤的反应 (2) 芳环上的亲核取代反应 （C）与金属作用 (3) 芳环上的亲电取代反应 2、三苯甲烷 制备 3、三苯氯甲烷 制备 反应 SN1中的活性比较 几种联苯有无手性情况 1中苯环上有较大的取代基，当芳环旋转时，因醚环 较小而受阻，分子可拆分为对映体； 3中醚环较小，使芳环旋转受阻，分子可拆分为对映体； 2中由于取代基较小，醚环较长，芳环旋转无阻碍， 故不可拆分 广东药学院 主讲人: 申东升 2个甲基体积较大，引起芳环扭曲而使分子有手性 这2个分子都有手性，因环发生了扭曲 广东药学院 主讲人: 申东升 广东药学院 主讲人: 申东升 广东药学院 主讲人: 申东升 苯的核磁共振谱 广东药学院 主讲人: 申东升 苯在外加磁场作用下的感应磁场 广东药学院 主讲人: 申东升 甲苯的核磁共振谱 广东药学院 主讲人: 申东升 C9H12 的NMR谱 广东药学院 主讲人: 申东升 4. 聚合反应 聚苯乙烯用于制备泡沫塑料 聚苯用于制备耐高温、导电、润滑材料 广东药学院 主讲人: 申东升 8.1.8 卤代芳烃 芳烃分子中的一个或几个氢原子被卤原子取代后的化合物称为芳卤化合物。 1. 芳卤分类、命名和制备 1.侧链取代的芳卤化合物 芳环上取代的芳卤化合物 1) 芳卤的分类 广东药学院 主讲人: 申东升 (1）卤原子直接与芳环相连时，以芳烃为母体，卤原子作为取代基 4-氯甲苯 (对氯甲苯) 2-氯-4-溴乙苯 (2）卤原子与侧链相连时，通常以脂肪烃为母体 β-溴代苯乙烯 αβ 3-苯基-1-氯丁烷 广东药学院 主讲人: 申东升 (1）直接卤化法 芳环的直接卤化与芳烃侧链的直接卤化的机理是不同的。芳环的直接卤化是通过亲电取代反应，而芳烃侧链的直接卤化是按自由基机理进行的。 由于芳烃侧链的α原子比较活泼，取代反应多发生在α位。 广东药学院 主讲人: 申东升 一般Cl2的活性高于Br2，而选择性要小于Br2。因此乙苯的溴化得到一种产物；而氯化得到的是α-和β-氯代的混合物。 广东药学院 主讲人: 申东升 (2）氯甲基化法 (3）由重氮盐制备 广东药学院 主讲人: 申东升 (1) 苯环位置对