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2013届高三化学有机合成推断 高二 班 姓名 学号 要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。　　有机合成、推断的实质　　有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚 碳碳叁键 －C≡C－ H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液） 醇羟基 R－OH 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3+）、缩聚反应（制酚醛树脂） 醛基 －CHO 加成或还原（H2）、氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】 羰基 加成或还原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4NaOH溶液) 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 X） H2、催化剂 (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 （－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 /加热 RCOONa 3、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） C＝C、C≡C 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 A是醇（－CH2OH）或乙烯 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 二、有机合成 1、官能团的引入： 引入官能团 有关反应 羟基-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解 卤素原子（－X） 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成，(醇与HX取代) 碳碳双键C=C 某些醇或卤代烃的消去，炔烃不完全加氢 醛基-CHO 某些醇(－CH2OH)氧化,烯氧化,糖类水解，（炔水化） 羧基-COOH 醛氧化, 酯酸性水解, 羧酸盐酸化，(苯的同系物被强氧化剂氧化) 酯基-COO- 酯化反应 2、官能团的衍变： （1）烃和烃的衍生物转变主线 （2）请写出下列转化过程的化学方程式 3、官能团的消除 （1）与加成消除不饱和键； （2）消去反应消除卤原子而形成新的C＝C双键； （3）消去反应、氧化反应或酯化反应等消除羟基（—OH）； （4）加成反应或氧化反应等消除醛基（—CHO）； （5）酯水解消除酯基。 ④ 肽键的生成⑤炔与HCN加成烯、某些烃（如苯的同系物、烯烃及炔烃）的氧化③二元醇和二元酸酯化成环（分子间酯化）含羟基的羧酸酯化（分子内酯化）如： 常见的合成路线（官能团的衍变） （1）一元合成路线 改变官能团的数目（一般为卤原子、C＝C键或羟基的衍变）