苯甲酸和苯甲醇的制备精编.pptVIP

苯甲酸和苯甲醇的制备 一、实验目的 1. 掌握Cannizzaro 反应制备苯甲酸和苯甲醇的原理与方法； 2.通过萃取分离粗产物，熟练掌握洗涤、蒸馏及重结晶等纯化技术。 二、实验原理 无α-氢的醛类（如芳香醛、甲醛等）和浓的强碱溶液作用时，发生分子间的自氧化还原反应，一分子醛被还原成醇，另一分子醛被氧化成酸，此反应称为Cannizzaro 反应。如： 三、仪器药品 50mL锥形瓶、分液漏斗、刚果红试纸等 氢氧化钾18g（0.32mol）、饱和亚硫酸氢钠溶液、10%碳酸钠溶液、无水硫酸镁、 无水碳酸钾、浓盐酸 苯甲醛21g（20mL，0.2mol）、乙醚 Cannizzaro 反应机理 关键步骤：负氢迁移 ［加热回流装置］ ［萃取洗涤装置］ 三、 实验装置 ［低沸点易燃液体连续蒸馏装置］ 三、 实验装置 ［常压蒸馏装置］ 三、 实验装置 中文名称 分子式 Formula 分子量 Molecular Weight 沸点 Boiling Point 熔点 Melting Point 密度 Density （g/mL） 折光率 Refractive Index 溶解度 Solubility 苯甲醛 C7H6O 106.12 178.1℃ -26℃ 1.0415 1.5455 微溶于水 （0.6wt，20℃） 苯甲醇 C7H8O 108.14 205℃ -15℃ 1.044 1.539520 稍溶于水 苯甲酸 C7H6O2 122.12 249℃ 122.4℃ 1.32 3.4 g/l（25℃） 乙醚 C4H10O 74.122 34.6℃ -116.2℃ 0.71 1.354225 Sol. H2SO4; spar. sol. H2O 四、相关物质的物理常数 250mL圆底烧瓶 50mL 水 18g 氢氧化钾 安装回流装置 小火加热至沸 苯甲酸盐全部溶解 20mL （新蒸）苯甲醛 2粒 沸石 保持沸腾、平稳回流 反应约60分钟 反应结束，冷却 转移至分液漏斗 溶解混合均匀，冷却至室温后再加下一步的药品；注意烧瓶瓶口不能沾有碱液。 此反应为非均相的，反应过程可间隔一定时间振摇反应瓶。 苯甲醛油层消失，反应物变成透明 足够量的水（最多30ml） 溶液 20mL乙醚 萃取 水层（下） 醚层（上） ① 20mL乙醚 萃取 水层 醚层 ② 20mL乙醚 萃取 水层 ④ 醚层 ③ 五、实验步骤 五、 实验步骤 5mL饱和亚硫酸氢钠溶液洗涤（醛） 醚层（醇、醛） （①②③） 醚层 水层 醚层 水层 醚层 水层 10mL10%碳酸钠溶液 洗涤 10mL水 洗涤 无水硫酸镁 或无水碳酸甲干燥 醚溶液 （苯甲醇205 ℃ +乙醚34.6℃） 热水浴加热 蒸馏 粗产物 乙醚 （回收） 空气浴加热 蒸馏 产物 （苯甲醇）（氧化、萃取剂） 残液 204～206℃ 馏分 过滤 过滤、蒸馏装置（包括沸石）需干燥。 五、实验步骤 浓盐酸 酸化 水层（④） 刚果红试纸变蓝 白色沉淀 充分冷却 苯甲酸析出完全 抽滤 苯甲酸粗产物 用水重结晶 苯甲酸 粗产物的一半重结晶 六、思考问答 1. 试比较Cannizzaro 反应与羟醛缩合反应在醛的结构上有何不同？怎样利用Cannizzaro 反应将苯甲醛全部转化成苯甲醇？ 2. 本实验中两种产物是根据什么原理分离提纯的？用饱和的亚硫酸氢钠及10%碳酸钠溶液洗涤的目的何在？ 3. 乙醚萃取后的水溶液，用浓盐酸酸化到中性是否最适当？为什么？不用试纸或试剂检验，怎样知道酸化已经恰当？ 为什么用KOH而不用NaOH?? 反应机理？？