有机化学复习介绍.pptVIP

利用定位规律预测反应的主要产物 A.不同类定位基：以邻、对位基为主。 B.同类定位基：以强的为主。 定位规则 1.第一类定位基 （邻、对位定位基）：使苯环活化 卤素例外 。 -NH2，-OH，-OCH3，-NHCOCH3，-OCOCH3，-R, -X 2. 第二类定位基 （间位定位基）：使苯环钝化。 -NO2，-CCl3，-CN，-SO3H，-CHO，-COCH3，-COOH， -COOCH3，-CONH2 定位能力按次序递减。 氧化反应（需有α－H） 萘的取代反应（ 主要α位取代） 硝化 同环取代 硝化 异环取代 7、卤代烃 亲核取代反应（注意反应条件）： 水解、氰解（增加一个碳原子）、氨解、成醚、成酯 消除反应： 81% 19% 扎依采夫规则： 消除反应的主要产物是双键上烃基最多的烯烃。 （从产物烯烃的稳定性判断） 格氏试剂的制备： R-X + Mg R-MgX 纯无水乙醚 8、醇 醇的卤代（卢卡氏试剂 ）： 醇的脱水： 分子内脱水（符合扎依采夫规则） 分子间脱水（成醚） CH3CH2CH CHCH3 －H2O 62%H2SO4, 87℃ 醇的氧化（加氧和脱氢）： 9、酚 成酯（酸酐、酰氯）： 成醚（酚钠与卤代烷作用）： + CH3I 苯环上的取代反应（卤代、硝化、磺化等）： + Br2 H2O + HBr 氧化反应： K2Cr2O7 + H2SO4 10、醚 醚链的断裂： 醚与强酸（常用氢碘酸）共热。 CH3－O－C2H5 + HI CH3I + C2H5OH △ + HI △ + CH3OH + CH3I 制备： CH2 CH2 O2，Ag 220～280℃ Cl2，H2O 75～80℃ NaOH CH2 CH2 + R-MgX → RCH2CH2-OMgX RCH2CH2OH H2O H+ 环氧乙烷： 11、醛、酮 羰基的亲核加成反应： + HCN δ+ δ- 半缩醛 缩醛 干燥HCl 或浓H2SO4 + R1OH 合成中可利用此反应来保护醛基。 H2O H＋ + 2R1OH 与醇加成： 与格氏试剂反应：合成上延长碳链的方法 无水乙醚 + RMgX 无水乙醚 + RMgX 无水乙醚 + RMgX 与氨的衍生物加成： 氨的衍生物： －H2O α-氢的反应： 1.羟醛缩合反应（醇醛缩合反应） 稀碱 β α Ba OH 2 I2 蒸馏 C6H5CHO + CH3CHO X2 + NaOH NaOH CHX3 + RCOONa 卤仿反应： 醛、酮与卤素的碱溶液作用生成卤仿的反应。 碘仿反应 氧化和还原反应： 还原反应 LiAlH4、NaBH4、Al[OCH CH3 2]3： 能还原羰基，不还原C＝C、C≡C。 LiAlH4 、NaBH4可以还原－COOH、－COOR、－CONH2等基团。 CH3CH CH2CHCHO + LiAlH4 乙醚 △ H3O + CH3CH CH2CHCH2OH 克雷门生（Clemmenson）还原法：酸性条件 Hg-Zn/HCl 歧化反应： 自氧化还原反应， 无α-H的醛在浓碱作用下。 2HCHO + 浓NaOH → HCOONa + CH3OH 2 浓NaOH ＋ + HCHO + HCOONa 浓NaOH 12、羧酸 羧酸衍生物的生成（酰卤、酸酐、酯、酰胺）： RCOOH + PCl3 PCl5, SOCl2 → RCOCl P2O5 ＋ H2O + H-OR1 RCOOH+ NH3 → RCOONH4 RCOONH4 + H2O △ 羧基的还原 LiAlH4 、NaBH4 ： RCOOH R-CH2OH LiAlH4 伯醇 α-H 的卤代： Br2，P 或光照 H-CH2COOH Br-CH2COOH α-C上有强吸电子基时，易发生脱羧反应。 Cl3CCOOH CHCl3 + CO2 △ 脱羧反应： △ HCOOH + CO2 CH3COOH + CO2 △ 1. 水解 2. 醇解 13、羧酸衍生物： 3. 氨解 4. 还原 RCOCl RCH2OH RCO 2O RCH2OH RCOOR1 RCH2OH + R1OH RCONH2 RCH2NH2 LiAlH4 * 考核办法： 考试成绩：70分 实验成绩：20分 作业+考勤：10分 一、写结构式（5×2分） 二、命名 系统命名 （5×2分） 三、按要求完成下列各题：（5×2分） 四、用化学方法区别下列各组化合物：（4×4分） 五、完成反应（12×2分） 六、合成题（5×4分） 七、推结构式（5分） 八、写出下列反应的机理（5分） 复习时以课堂讲授内容和作业 占30-40%）为主。 一、写结构和命名： 掌握系统命名原则。课堂介绍的重要化合物. 注意：书写格式 2个官能团的化合物的命名