高中化学第三章第三节羧酸酯有限制条件的同分异构体的书写(四)新人教版选修5解析.ppt

6、同分异构体 （1）官能团位置异构 （2）官能团异构 ① 、羧酸与酯 ② 、羧基、 酯基 a、羰基或醛基 b、羟基、醚 a、羧酸：取代法或插入法 b、酯：分配法或插入法 关键：利用不饱和度拆分 1、写出C4H8O2属于羧酸和酯的同分异构体 （1）、羧酸 ①.取代法：以羧基（—COOH）作为取代基 （2）、酯 ①.分配法： 情形 羧酸 醇 （1） C1 C3×2 （2） C2 C2 （3） C3 C1 注意羧酸和醇的同分异构体 注意C—H、C—C键的等效性 2、写出C5H10O2属于羧酸和酯的同分异构体 （1）、羧酸 ①.取代法：以羧基（—COOH）作为取代基 （2）、酯 ①.分配法： 情形 羧酸 醇 （1） C1 C4×4 （2） C2 C3×2 （3） C3 C2 （4） C4×2 C1 注意羧酸和醇的同分异构体 中心对称 在对 称轴所 在的碳碳单键之间只能插入一次 2、某一有机物A可发生下列变化： 已知D为羧酸，D、E都不能发生银镜反应，则A可能的结构有（ ） A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 1、 [2013·新课标· 12]分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（ ） A. 15种 B. 28种 C. 32种 D.40种 D A （1）酯的同分异体的书写：分配法的优势 1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体 4种和6种 法1： （2）酯的同分异体的书写：插入法的优势 1、写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体 4种和6种 法2： （2）酯的同分异体的书写：插入法的优势 2、符合下列分子结构的有机物有很多同分异构体，而含有酯基和一取代苯结构的同分异构体有_______个，写出其结构式 3、符合下列分子结构的有机物属于酚酯的同分异构体有（ ）种 6 9 3×3=9 6 6、同分异构体 酯：分配法或插入法 （1）插入法 将酯基插入烃的碳链中则为酯，此法也适用于醚和酮等。解法步骤： 第一步：先写去掉酯基余下组成(烃)的各可能的碳链结构； 第二步：将酯基以两种不同的方向(正向—COO—；反向—OOC—分别插入第一步写出的各种C—C键中；（注意烃的碳链的对称性） 第三步：将酯基以反向分别插入第一步写出的各种C—H键中(若以正向插入则得羧酸)。 （2）分配法 酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种异构体，醇有n种异构体，则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的异构体可用取代等效氢法确定。 1、写出C5H10O2符合下列条件的所有同分异构体：①能够发生银镜反应；②能够与Na反应生成氢气 与C4H8ClBr的同分异构体的书写类似，可看成在C4H9Cl上再取代一个Br （3）同分异体的书写：基团的拆分与组合 2、写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体 （1）不组合 醛类：三个基团—CHO，—CH3，—OH —CHO —OH （3）三组合 —CHO —O—CH3 ① —CH3与—OH组合 —CH2OH ② —CH3与—CHO组合 —CH2CHO 酯类：前灰色填充 —CH3 —OH （2）两组合 4+4+2=10 3×2=6 3 2 4 —OCH2CHO —CH2(OH)CHO 按物质分类顺序书写 2、写出分子式为C8H8O2属于芳香族的且可发生银镜反应的所有同分异构体 （1）不组合 三个基团—CHO，—CH3，—OH —CHO —OH （3）三组合 —CHO —O—CH3 ① —CH3与—OH组合 —CH2OH ② —CH3与—CHO组合 —CH2CHO —CH3 —OH （2）两组合 4+4+2=10 3×2=6 3 3 —OCH2CHO —CH(OH)CHO ③ —CHO与—OH组合 —CH3 —OOCH —CH2OOCH 3 按基团组合顺序书写 3、某有机物X的结构简式如下图-1所示，写出与它同分异构体且属于芳香族衍生物的结构简式 化合物X： [解析]： （1）不饱和度Ω=4，分子式：C8H10O （2）限制条件：苯环：Ω=4，不饱和度全部用完，残基部分剩余—C2H5O，且无不饱和度，可拆为C，C，O （3）组合如下 ①不组合：—CH3与—CH3、—OH，小计6种； ②组合为两部分：—CH3与—CH2OH、—CH3与—O—CH3、—CH